Г) окисление спиртов

Химические свойства спиртов: А) спирты как слабые кислоты

Б) реакции нуклеофильного замещения

В) спирты как основания и нуклеофилы

Г) окисление спиртов

А. Спирты как кислоты Значения кислотности рК_а

СН₃ОН 15.5

НОН 15.74

СН₃СН₂ОН 15.9

(СН₃)₃СОН 18.0(слабее чем вода из-за

сольватации)

2СН₃ОН + 2Na --> 2CH₃ONa + H₂

Б. Реакции нуклеофильного замещения: Так как -ОН плохая уходящая группа, спирты превращают в тозилаты, мезилаты и т.д..

В. Спирты как основания:

а) с сильными минеральными кислотами при нагревании

механизм:

Скорость дегидратации увеличивается: первичные <вторичные<третичные

б) с сильными минеральными кислотами при охлаждении:

в) с карбоновыми кислотами:

г) превращения спиртов в галогеналканы:

В. Спирты как нуклеофилы:

Второй пример см. далее...

Г. Окисление спиртов

Первичные спирты -->альдегиды-->кислоты

Вторичные спирты-->кетоны

Третичные спирты не окисляются слабыми окислителями