Имея незамещенную ароматическую аминогруппу, вещества вступают

1) в реакцию диазотирования с последующим азосочетанием.

2) легко окисляются с образованием окрашенных продуктов.

3) с ароматическими альдегидами (например, при конденсации с п-диметиламинобензальдегидом), первичные ароматические амины образуют окрашенные в желтый или оранжевый цвет основания Шиффа:

4) При нагревании с хлороформом и спиртовым раствором щелочи образуются изонитрилы – вещества с тошнотворным запахом:

Качественный и количественный анализ лекарственных средств, аминопроизводных ароматического ряда, проводится на основе перечисленных общих свойств и частных, специфичных реакций, обусловленных особенностями структуры.

Производные п-аминобензойной кислоты (ПАБК)

Данную группу составляют вещества, являющиеся сложными эфирами ПАБК и обладающие местноанестезирующим действием. Общая формула:

Предпосылкой к созданию этой группы препаратов было изучение связи строения и фармакологического действия природного алкалоида кокаина.

Это было первое вещество с метноанестезирующим действием. Однако он имел ряд недостатков:

· привыкание к препарату и как следствие – развитие наркомании

· высокая токсичность

· низкое содержание его в сырье – листьях Erythroxylon coca, произрастающего в Южной Америке, а следовательно – недоступность сырья.

Всё это заставило ученых осуществить поиск других, синтетических веществ с аналогичным физиологическим действием. Изучение продуктов распада кокаина и физиологического действия синтезированных аналогов привело к выводу, что для проявления анестезирующего эффекта важна не вся молекула, а ее часть, названная «анестезиофорной» группой:

Эта группа представляет собой сложный эфир бензойной кислоты и аминоспирта 3-метиламинопропанола-1.

Анестезирующий эффект этих веществ был более сильным, чем у кокаина, но они вызывали сильное раздражение. Этот недостаток устранялся введением аминогруппы в пара-положение. Таким образом были получены препараты – сложные эфиры ПАБК – бензокаин, прокаина гидрохлорид и тетракаина гидрохлорид. Преимуществом этих соединений является то, что:

1. их получают синтетически;

2. они не вызывают привыкания;

3. не дают побочных явлений, присущих кокаину;

4. анестезин и новокаин менее токсичны, чем кокаин;

5. дикаин по местноанестезирующей активности превосходит кокаин в 8-10 раз и новокаин, хотя и является более токсичным, чем новокаин в 10 раз, чем кокаин в 2 раза.