Реакции

 

Структуру молекулы эфедрина составляют ароматическое ядро, вторичный спиртовой гидроксил и вторичная алифатическая аминогруппа.

 

Являясь α-аминоспиртом, эфедрина гидрохлорид обладает слабо выраженными кислотными свойствами, обусловленными подвижностью атома водорода спиртового гидроксила. Соседство спиртового гидроксила с аминогруппой позволяет проводить реакцию комплексообразования.

 

1 Реакция комплексообразования с сульфатом меди в щелочной среде. Согласно ФС образуется сине-фиолетовое окрашивание за счёт вторичного спиртового гидроксила и вторичной алифатической аминогруппы.

 

Образовавшийся комплекс способен переходить в эфирный слой, который приобретает лилово-розовую (красно-фиолетовую) окраску. Водный слой остается синим (ионы меди). Способность комплексной соли эфедрина с ионами меди растворяться в эфире делает эту реакциюспецифичной и позволяет отличить от близких по структуре мезатона, адреналина и норадреналина.

красно-фиолетовое (лилово-розовое)

окрашивание эфира

 

 

1. Эфедрин окисляется в более жёстких условиях и более сильными окислителями (т.к. нет фенольного гидроксила). МФ III на эфедрин даёт реакцию окисления с калия гексациано(III)-ферратом (красной кровяной солью) при нагревании. Окисление идёт за счёт спиртового гидроксила до бензальдегида (запах горького миндаля), при этом расщепляется углерод-углеродная сигма-связьи образуется метилэтиламин (синее окрашивание лакмусовой бумаги):

 

 
 
[O] + K3[Fe(CN)6], t0  

       
   
 

           
   
+
 
 
 
   
метилэтиламин (синее окрашивание лакмусовой бумаги)

 

 


бензальдегид (запах горького миндаля)
эфедрин

 

 

Другие возможные окислители – перманганат калия, йодат калия, нингидрин. С нингидрином в щелочной среде эфедрин образует темно-фиолетовое окрашивание.

 

2 Кислотно-основные свойства. Наличие вторичной алифатической аминогруппы определяет основные свойства эфедрина, он образует соли с кислотами и применяется в виде гидрохлорида. Под действием более сильных оснований эфедрина гидрохлорид, как и все соли слабых оснований и сильных кислот, подвергается гидролизу с выделением основания, но основание эфедрина РАСТВОРИМО в воде, поэтому видимых изменений не происходит. Это делает еще более значимым контроль рН (осуществляется потенциометрически).

Основание эфедрина растворимо в воде. Контроль процесса гидролиза – измерение рН раствора.

 

3 ФС хлорид-ионы доказывают с раствором серебра нитрата.








Дата добавления: 2015-09-07; просмотров: 4205;


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам перенёс пользу информационный материал, или помог в учебе – поделитесь этим сайтом с друзьями и знакомыми.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2024 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.004 сек.