Реакции
Структуру молекулы эфедрина составляют ароматическое ядро, вторичный спиртовой гидроксил и вторичная алифатическая аминогруппа.
Являясь α-аминоспиртом, эфедрина гидрохлорид обладает слабо выраженными кислотными свойствами, обусловленными подвижностью атома водорода спиртового гидроксила. Соседство спиртового гидроксила с аминогруппой позволяет проводить реакцию комплексообразования.
1 Реакция комплексообразования с сульфатом меди в щелочной среде. Согласно ФС образуется сине-фиолетовое окрашивание за счёт вторичного спиртового гидроксила и вторичной алифатической аминогруппы.
Образовавшийся комплекс способен переходить в эфирный слой, который приобретает лилово-розовую (красно-фиолетовую) окраску. Водный слой остается синим (ионы меди). Способность комплексной соли эфедрина с ионами меди растворяться в эфире делает эту реакциюспецифичной и позволяет отличить от близких по структуре мезатона, адреналина и норадреналина.
красно-фиолетовое (лилово-розовое)
окрашивание эфира
1. Эфедрин окисляется в более жёстких условиях и более сильными окислителями (т.к. нет фенольного гидроксила). МФ III на эфедрин даёт реакцию окисления с калия гексациано(III)-ферратом (красной кровяной солью) при нагревании. Окисление идёт за счёт спиртового гидроксила до бензальдегида (запах горького миндаля), при этом расщепляется углерод-углеродная сигма-связьи образуется метилэтиламин (синее окрашивание лакмусовой бумаги):
|
 |  | ||
| |||||
 | |||||
|
|
Другие возможные окислители – перманганат калия, йодат калия, нингидрин. С нингидрином в щелочной среде эфедрин образует темно-фиолетовое окрашивание.
2 Кислотно-основные свойства. Наличие вторичной алифатической аминогруппы определяет основные свойства эфедрина, он образует соли с кислотами и применяется в виде гидрохлорида. Под действием более сильных оснований эфедрина гидрохлорид, как и все соли слабых оснований и сильных кислот, подвергается гидролизу с выделением основания, но основание эфедрина РАСТВОРИМО в воде, поэтому видимых изменений не происходит. Это делает еще более значимым контроль рН (осуществляется потенциометрически).
Основание эфедрина растворимо в воде. Контроль процесса гидролиза – измерение рН раствора.
3 ФС хлорид-ионы доказывают с раствором серебра нитрата.
Дата добавления: 2015-09-07; просмотров: 4194;