Механизм реакции

Кинетические исследования Ингольда показали, что реакция протекает по ионному механизму. Диазотирующим агентом является не азотистая кислота, а образующийся из нее, в зависимости от условий, реагент.

Наиболее активным является нитрозоний-катион.

Вначале нитрозоний-катион образует с ароматическим амином N-нитрозоамин, который в кислой среде переходит в таутомерную форму – диазогидроксид. На завершающей стадии диазогидроксил превращается в соль арилдиазония:

Полученные водные растворы диазония, не выделяя, используют в дальнейших синтезах.

2. Взаимодействие ароматических аминов с алкилнитритами. В среде этанола в присутствии минеральных кислот взаимодействие первичных ароматических аминов с эфирами азотистой кислоты приводит к образованию солей арилдиазония в кристаллическом виде:

В 96% спирте содержится 4 % воды, которая идет на гидролиз эфира. Выделившаяся при этом азотистая кислота диазотирует ароматический амин, а образовавшаяся соль диазония как плохо растворимая в спирте выпадает в осадок.