Способы получения. Галогенокарбоновыми кислотами называют производные карбоновых кислот, которые в углеводородном радикале содержат один или несколько атомов галогена.

ГАЛОГЕНОКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Галогенокарбоновыми кислотами называют производные карбоновых кислот, которые в углеводородном радикале содержат один или несколько атомов галогена.

По природе углеводородного радикала различают алифатические, алициклические и ароматические галогенокарбоновые кислоты.

Алифатические галогенокарбоновые кислоты по взаимному расположению атома галогена и карбоксильной группы делятся на: α, β, γ, δ и т. д.

Например:

Способы получения

1. Действие галогенов на органические кислоты.

В этом случае, как правило, получают сс-галогеносодержащие карбоновые кислоты.

2. Реакция Геля – Фольгарда – Зелинского. Этот способ имеет бол ь-шое значение. Он заключается в действии галогена на предельные карбоновые кислоты в присутствии фосфора.

Реакция Геля – Фольгарда – Зелинского осуществляется значительно легче, чем в предыдущем случае. На первой стадии образуется бромангидрид уксусной кислоты. Бром в значительной степени усиливает смещение электронной плотности от α-утлеродного атома. Водороды при α-углеродном атоме становятся более подвижны и легко замешаются на галоген. Образовавшийся бромангидрид бромуксусной кислоты при взаимодействии с водой образует бромуксусную кислоту.

3. Действие галогеноводородов на непредельные карбоновые кислоты.

Реакция присоединения протекает против правила Марковникова.