Конкретные задачи. 1. Студент должен знать: строение гетероциклических соединений – пиррола, фурана, тиофена, имидазола

1. Студент должен знать: строение гетероциклических соединений – пиррола, фурана, тиофена, имидазола, пиразола, пиридина, пиримидина и пурина; электронное строение пиррольного и пиридинового атома азота; ароматичность и критерии ароматичности; реакции электрофильного замещения в гетероциклических ароматических системах; проявление кислотности и основности гетероциклических соединений.

2. Студент должен уметь: писать формулы пяти- и шестичленных гетероциклических соединений с одним или двумя гетероатомами, доказывать их ароматичность; писать уравнения реакций, показывающих их основные, кислотные и ароматические свойства; писать формулы пиримидиновых и пуриновых оснований в лактимной и лактамной формах; составлять структуры нуклеозидов, нуклеотидов, фрагментов первичной структуры нуклеиновых кислот.

Мотивация. Гетероциклические соединения широко распространены в природе и играют важную биологическую роль. Они входят в состав нуклеиновых кислот (пурин, пиримидин), пигментов растений и животных (пиррол), гормонов (индол), витаминов (пиррол, тиофен, пиридин), аминокислот (индол, имидазол, пирролидин), алкалоидов (пиридин, пиперидин); лекарственных препаратов (имидазол, хинолин, индол, пиразолон, пиридин), красителей (b-оксииндол).

Вопросы для самоподготовки

1. Напишите структурные формулы 2.5-диметилфурана, 2-аминопиридина,

3-оксииндола, 2,6-диоксипиримидина; 2,6,8-триоксипурина.

2. Получите из пиридина никотиновую кислоту. Напишите уравнение реакции ее с

NH₃.

3. Почему мочевая кислота проявляет кислотные свойства?

4. Напишите формулы пиримидиновых и пуриновых оснований, входящих в состав

нуклеиновых кислот.