Химические свойства дисахаридов

По химическим свойствам дисахариды классифицируются на восстанавливающие (мальтоза, лактоза, целлобиоза) и невосстанавливающие (сахароза).

Молекулы восстанавливающих дисахаридов при участии свободного полуацетального гидроксила способны к образованию открытой формы, альдегидная группа которой восстанавливает ионы металлов: Ag+, Cu2+. Для доказательства восстанавливающей способности сахаров можно использовать реакции «серебряного зеркала», Троммера или реакцию с реактивом Феллинга (см. лабораторную работу).

 

Реакция «серебряного зеркала»:

 
 

 

Открытая форма целлобиозы

 


 

2Ag¯ + 3NH3 + H2O +

 

Целлобионовой кислоты соль аммония

(b,D–глюкопиранозил–1,4–D–глюконат аммония)

 

Для невосстанавливающих дисахаридов такие реакции неосуществимы, так как в их структуре отсутствует свободный полуацетальный гидроксил; они не способны переходить в открытую таутомерную форму; не мутаротируют в свежеприготовленных водных растворах.

 
 

Например, сахароза – содержится в сахарном тростнике (до 20 %), сахарной свекле (16–21 %), различных фруктах, ягодах, овощах. Молекула сахарозы образована из остатков a,D–глюкопиранозы и b,D–фруктофуранозы, соединенных между собой 1,2–гликозидо-гликозидной связью:

a,D– глюкопираноза b,D–фруктофураноза

       
 
   
 

 

 


a,D–глюкопиранозил-1,2-b,D-фруктофуранозид

 

В молекуле сахарозы оба гликозидных гидроксила моносахаридных звеньев участвуют в образовании 1,2–гликозидо-гликозидной связи. Таким образом, сахароза не способна к цикло-цепной таутомерии; растворы сахарозы не мутаротируют. Сахароза – невосстанавливающий дисахарид.

Как гликозид сахароза способна к кислотному гидролизу с образованием D–глюкозы и D–фруктозы (см. лабораторную работу). В результате кислотного гидролиза удельное вращение раствора сахарозы (+66,6°) меняет свой знак на противоположный (отрицательный) из-за относительно большей величины удельного вращения фруктозы:

[a]D20 = + 52,5° для D-глюкозы; – 92,0° для D–фруктозы.

Смесь продуктов гидролиза сахарозы называется инвертным сахаром (от лат. inversia – переворачивание); содержится в искусственном меде. Натуральный пчелиный мед также содержит свободную D-глюкозу и D-фруктозу (до 37%), но состав меда несравненно более разнообразный. Мед содержит еще и мальтозу, сахарозу, белки (в том числе и ферменты), органические кислоты (яблочную, лимонную, глюконовую), витамины и микроэлементы, алкалоиды и красящие вещества.








Дата добавления: 2015-09-28; просмотров: 1083;


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам перенёс пользу информационный материал, или помог в учебе – поделитесь этим сайтом с друзьями и знакомыми.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2024 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.005 сек.