Алкилирование.

Если спирты способны алкилировать только полуацетальный или полукетальный гидроксил, то более сильные алкилирующие агенты: диметилсульфат или йодистый метил в щелочной среде алкилируют все спиртовые группы углеводов с образованием простых эфиров.

изб. (СН3)2SO4

ОН-

 

1-О-Метил-2,3,4,6-тетра-О-

метил-a,D-глюкопиранозид

Особыми свойствами обладает гликозидная группа (ацеталь). Она легко гидролизуется в кислой среде:


Н2О

+ CH3OH

Н+

 

 

2,3,4,6–тетра-О-метил-a,D-глюкопираноза

 

 
 

2.2. Ацилирование.

Моносахариды этерифицируются с образованием сложных эфиров. Наиболее легко вступают в реакцию с кислотами полуацетальная и первичная спиртовая гидроксильная группы, однако, используя более сильные ацилирующие агенты (ангидриды или галогенангидриды кислот), можно получить и полные сложные эфиры сахаров:

1–ацетил-a,D–глюкопираноза

+ 5 (CH3CO)2O

 

 

 


+ 5 CH3–COOH

 

1,2,3,4,6–пентаацетил-a,D–глюкопираноза


Тема 8-2. Ди – и полисахариды

Вопросы для самоподготовки

 

1. Олигосахариды. Дисахариды: мальтоза, лактоза, целлобиоза, сахароза. Строение и номенклатура дисахаридов.

  1. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды. Доказательство наличия восстанавливающей способности мальтозы, лактозы и целлобиозы.
  2. Кислотный гидролиз дисахаридов.
  3. Строение гомополисахаридов: целлюлозы, крахмала, гликогена. Виды связей между моносахаридными звеньями.
  4. Взаимосвязь пространственного строения и биологической функции полисахаридов.

 








Дата добавления: 2015-09-28; просмотров: 1075;


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам перенёс пользу информационный материал, или помог в учебе – поделитесь этим сайтом с друзьями и знакомыми.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2024 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.004 сек.