Алкилирование.
Если спирты способны алкилировать только полуацетальный или полукетальный гидроксил, то более сильные алкилирующие агенты: диметилсульфат или йодистый метил в щелочной среде алкилируют все спиртовые группы углеводов с образованием простых эфиров.
изб. (СН3)2SO4
ОН-
1-О-Метил-2,3,4,6-тетра-О-
метил-a,D-глюкопиранозид
Особыми свойствами обладает гликозидная группа (ацеталь). Она легко гидролизуется в кислой среде:
Н2О
+ CH3OH
Н+
2,3,4,6–тетра-О-метил-a,D-глюкопираноза
2.2. Ацилирование.
Моносахариды этерифицируются с образованием сложных эфиров. Наиболее легко вступают в реакцию с кислотами полуацетальная и первичная спиртовая гидроксильная группы, однако, используя более сильные ацилирующие агенты (ангидриды или галогенангидриды кислот), можно получить и полные сложные эфиры сахаров:
1–ацетил-a,D–глюкопираноза
+ 5 (CH3CO)2O
+ 5 CH3–COOH
1,2,3,4,6–пентаацетил-a,D–глюкопираноза
Тема 8-2. Ди – и полисахариды
Вопросы для самоподготовки
1. Олигосахариды. Дисахариды: мальтоза, лактоза, целлобиоза, сахароза. Строение и номенклатура дисахаридов.
- Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды. Доказательство наличия восстанавливающей способности мальтозы, лактозы и целлобиозы.
- Кислотный гидролиз дисахаридов.
- Строение гомополисахаридов: целлюлозы, крахмала, гликогена. Виды связей между моносахаридными звеньями.
- Взаимосвязь пространственного строения и биологической функции полисахаридов.
Дата добавления: 2015-09-28; просмотров: 1078;