Перспективные формулы Хеуорса. Недостатком проекционных формул Фишера является их несоответствие истинной геометрии молекулы
Недостатком проекционных формул Фишера является их несоответствие истинной геометрии молекулы. Поэтому для циклических таутомеров были введены формулы Хеуорса, которые строятся по следующим правилам:
1. Написать формулу Фишера для цепной формы углевода.
2. Написать формулу для циклической таутомерной формы и пронумеровать атомы углерода в ней.
 |
a,D–рибопираноза D–рибоза a,D–рибофураноза
(циклическая форма) (открытая форма) (циклическая форма)
3.
 |
Нарисовать необходимый цикл (5- или 6-членный) с атомом кислорода в правом верхнем углу и пронумеровать атомы углерода, связанные с кислородом, по часовой стрелке (см. рисунок)
4. Заместители, стоящие справа от цепи в проекции Фишера, располагают снизу от плоскости цикла, а стоящие слева – сверху.
 |
Исключение составляют заместители у того углеродного атома, при котором происходит циклизация. У такого атома углерода необходимо делать циклическую перестановку заместителей (см. рисунок).
a,D –рибопираноза ( по Хеуорсу ) a, D–рибофураноза (по Хеуорсу)
Цикло-цепная таутомерия моносахаридов – это существование в водном растворе смеси таутомерных форм, способных превращаться друг в друга через открытую таутомерную форму:
 |  | ||||
 | |||||
a,D-рибопираноза a,D-рибофураноза
18 % 16,5 %
 | |||||
 |  | ||||
D-рибоза
8,5 %
b,D-рибопираноза b,D-рибофураноза
51 % 6 %
Дата добавления: 2015-09-28; просмотров: 1075;