Специфические реакции двухосновных кислот

1. Способность к декарбоксилированию при нагревании первых гомологов – щавелевой и малоновой кислот:

t0

Н ООС ®СООН ® Н–СООН + СО2

Н ООС ®СН2СООН ® СН3–СООН + СО2

Декарбоксилирование двух и трехосновных кислот характерно для многих биохимических процессов.

2. Образование циклических ангидридов. С увеличением длины цепи взаимное влияние карбоксильных групп ослабевает, и при нагревании янтарной и глутаровой кислот происходит отщепление воды и образуются циклические ангидриды. Это обусловлено образованием устойчивого 5- или 6–членного цикла.

 


t° + Н2О

 

янтарная кислота янтарный

ангидрид

При дальнейшем увеличении длины цепи взаимное влияние карбоксильных групп прекращается.

3. С–Н – кислотность в малоновой кислоте.

В малоновой кислоте водородные атомы метиленовой группы –СН2– очень подвижны:

НООССН2®СООН

В эфирах малоновой кислоты они легко замещаются атомами щелочных металлов действием, например, натрия или алкоголята натрия с образованием натрий – малонового эфира:

-

 

 

+ NaOR Na+

-ROH

 

С помощью натрий-малонового эфира можно синтезировать одно- и многоосновные кислоты.

Например:


 

CH3I

-

Na+ - NaI гидролиз

 

 

       
   

 


Н2О/Н+ t° + СО2

- 2 С2Н5ОН декарбокси- пропановая

лирование кислота

метилмалоновая

кислота

 

Глоссарий

 

 

Ацилирование – введение ацильной группы в молекулу.

 

Ацетилирование – введение ацетильной группы в молекулу.

 

Гидролиз– это расщепление связи при участии молекулы воды.

Эйкозаноиды– кислородсодержащие производные эйкозаполиеновых кислот, то есть неразветвленных карбоновых кислот кислот С20 с двумя и более двойными связями, разделенными метиленовой группой

Простаноиды (простангландины, простациклины, тромбоксаны) и лейкотриены –группы эйкозаноидов, обладающие высокой биологической активностью и широким спектром действия.

Реакция этерификации– взаимодействие карбоновых кислот со спиртами, приводящее к образованию сложных эфиров.

Амиды R-CONH2 – это функциональные производные карбоновых кислот, в карбоксильной группе которых гидроксил заменен на аминогруппу.

Сложные эфиры R’-COOR – это функциональные производные карбоновых кислот, в карбоксильной группе которых гидроксил заменен остатком спирта или фенола (-OR).

Ангидриды карбоновых кислот (R-CO)2O– продукты отщепления воды от двух молекул кислоты.

Галогенангидриды карбоновых кислот R-COHal– это функциональные производные карбоновых кислот, в карбоксильной группе которых гидроксил заменен на галоген (Hal)

 

Тема 5. Липиды

Цель занятия: сформировать представление о структуре, свойствах и биологических функциях липидов; научиться устанавливать взаимосвязь между их химическим строением и свойствами.








Дата добавления: 2015-09-28; просмотров: 1100;


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам перенёс пользу информационный материал, или помог в учебе – поделитесь этим сайтом с друзьями и знакомыми.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2024 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.006 сек.