Непредельные монокарбоновые кислоты

Пропеновая ( акриловая ) кислота СН 2=СН— СООН - первый представитель ряда

2,3-непредельных кислот – бесцветная жидкость с резким запахом, полимеризуется

при хранении. В организме человека в биохимических реакциях не встречается. Характерны все реакции карбоновых кислот и алкенов: Вступает в реакции присоединения воды, галогеноводородов и аммиака ( присоединение происходит против правила Марковникова )

Используется в производстве полимеров – полиакрила, полиакрилонитрила, полиакриламида и их сополимеров с другими мономерами. Полимеры могут обладать свойствами каучуков или напоминают по внешнему виду стекло – органическое стекло, используются как основа при проведении электрофореза белков в полиакрилатном геле.

Метилпропеновая ( метакриловая ) кислота

СН 2=С- СООН используется широко в производстве пластмасс : органического

| стекла, в составе сополимеров для зубных протезов,

СН 3 пломбировочного материала в стоматологии. По химическим

свойствам напоминает акриловую.

 

Кротоновая (2-бутеновая ) кислота - при комнатной температуре кристаллическое соединение, растворима в воде( 7,6 г / 100 г при Т=200 , 65,5 г при 400 ).

СН3 - СН =СН - СООН

Существует в 2 формах: транс – изомер принято называть кротоновой, а цис-изомер – изокротоновой. Образует все функциональные производные карбоксильной группы; по двойной связи присоединяет водород, галогены, галогеноводороды ( последние против правила Марковникова).

В клетках в условиях in vivo важное значение имеет реакция гидратации активной формы кротоновой кислоты, участвует фермент крононаза). Реакция идет в соответствии с распределением электронной плотности в молекуле( посмотрите устойчивость промежуточных σ-комплексов в лекции 4, раздел «Механизм реакции

АЕ» ), образуется активная форма 3- гидроксибутановой кислоты.

СН3 -СН =СН – СОSКоА + Н2 О ——> СН3 -СН -СН 2– СОSКоА

|

ОН

По такой же схеме происходит гидратация активных форм любых 2,3 – непредельных кислот, которые образуются как в процессе синтеза., так и метаболизма высших карбоновых кислот в организме человека. животных, в клетках микроорганизмов.

R-СН 2 -СН =СН – СОSКоА + Н2 О ——> R- СН2 -СН ( ОН ) -СН 2– СОSКоА








Дата добавления: 2015-08-11; просмотров: 711;


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам перенёс пользу информационный материал, или помог в учебе – поделитесь этим сайтом с друзьями и знакомыми.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2024 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.005 сек.