Химические свойства карбоновых кислот. Для последующего изучения биохимических реакций in vivo c участием карбоновых кислот следует выделить следующие направления:

Для последующего изучения биохимических реакций in vivo c участием карбоновых кислот следует выделить следующие направления:

1. реакции с участием карбоксильной группы:

а)замещение атома водорода- образование солей

б) замещение гидроксигруппы- реакция нуклеофильного замещение SN, которая проходит в два этапа( 1 этап- нуклеофильное присоединение, 2 этап-элиминирование).

К этим реакциям относятся

- образование сложных эфиров

- образование тиоэфиров ( в клетках с коэнзимом А ( НSКоА - сложная органическая молекула, активирующая кислоты для их последующих биохимических превращений)

- образование амидов

2. Реакции с участием радикала ( дегидрирование, карбоксилирование ).

Обратите внимание, что все последующие реакции с участием карбоксильной группы записаны в общем виде, а студент должен уметь написать аналогичную реакцию для конкретных соединений..

2.1. Образование солей. Соли карбоновых кислот можно получить при взаимодействии с металлами( по ряду активности до Н ), оксидами металлов, гидроксидами металлов, солями более слабых кислот.

R – СООН + MgО ——>( R – СОО ) 2 Mg + Н 2 О

R – СООН + N аНСО 3 —> R – СОО Nа + Н 2 О + СО2

Правила образования названия солей: называют ацильный( кислотный) остаток + металл

НСОО Nа – формиат натрия СН 3 СН 2 СОО Nа – пропионат натрия

СН 3 СОО Nа – ацетат натрия СН 3 СН 2 СН 2 СОО Nа – бутират натрия

 

2.2.Получение сложных эфиров

В условиях in vitro сложные эфиры образуются несколькими путями(реакции обратимы)

а) в реакции этерификации – взаимодействие карбоновой кислоты со спиртом при нагревании в присутствии катализатора серной кислоты( реакция обратима).

 

R – СООН + R 1 – ОН <——> R – СОО R 1 + Н 2 О

сложный эфир

б) в реакции переэтерификации – взаимодействие сложного эфира со спиртом, образуется сложный эфир, содержащий другой остаток спирта( реакции также обратимы).

R – СОО R 1 + R 2 – ОН <——> R – СОО R 2 + R 1 – ОН

Пример : О

//

СН 3 СООН + С 2 Н 5 ОН <——> СН 3 - С + Н 2 О

\ ОС2 Н5








Дата добавления: 2015-08-11; просмотров: 628;


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам перенёс пользу информационный материал, или помог в учебе – поделитесь этим сайтом с друзьями и знакомыми.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2024 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.004 сек.