Непредельные ди- и трикарбоновые кислоты

Малеиновая ( цис - бутендиовая) и фумаровая (транс - бутендиовая) кислоты – геометрические изомеры, кристаллические вещества. Малеиновая кислота хорошо растворима в воде, а фумаровая- трудно.

Фумаровая кислота- биологически активное соединение - содержится в грибах, лишайниках, клетках растений, выделена из повилики ( Fumaria officinalis) ; в тканях животных и человека образуется в митохондриях в процессе реакций цикла Кребса. Малеиновая кислота- токсичное соединение для животных и человека, в природе не обнаружена.

 


 


Н Н Н СООН

\ / УФ, Т0, R · \ /

С = С ——————> С= С более устойчивая форма

/ \ / \

НООС СООН НООС Н

малеиновая кислота фумаровая кислота

Не может быть катализатора , осуществляющего обратный переход фумаровой кислоты в малеиновую.

Обе кислоты восстанавливаются в янтарную кислоту., in vivo это происходит с фумаровой кислотой с участием молекулы ФАДН2

НООС- СН=СН - СООН + ФАДН2 —фермент—>НООС - СН2 –СН 2– СООН +ФАД

фумаровая кислота янтарная кислота

 

В ферментативных реакциях in vivo присоединение воды к фумаровой кислоте ( гидратация) приводит к образованию одного определенного пространственного изомера яблочной кислоты ( D или L ) [ чтобы лучше понять материал, посмотрите снова лекцию « Изомерия» ]

 

НООС- СН=СН - СООН + НОН — (фермент ) ———> НООС - СН –СН 2– СООН

|

ОН

яблочная кислота

( в биохимии называют – малат)








Дата добавления: 2015-08-11; просмотров: 819;


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам перенёс пользу информационный материал, или помог в учебе – поделитесь этим сайтом с друзьями и знакомыми.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2024 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.005 сек.