Оба вида принципиально важны для проявления биологической активности у органических соединений.

 

3.2. Структурная изомерия.

Можно выделить 2 вида структурной изомерии : статическую и динамическую

Различают несколько видов структурной изомерии статического характера ( термин статическая означает, что превращение в другую изомерную форму возможно только в процессе химической реакции изомеризации )

 

3.2.1. Изомерия скелета

1. Вещества разных классов образуются за счет изменения порядка соединения атомов

 


 

С2 Н 5 N О2

СН3 – СН2 – NО2 нитроэтан

NH2 – CH2 – COОН аминоуксусная кислота

С2 Н6 О

СН3 О СН3 диметиловый эфир

С2 Н5 О Н этанол

2. Возможна изомерия скелета веществ одного класса ( алканы, алкены- линейные, разветвленные, циклоалканы- изомеры отличаются размером цикла)

Изомерия цепи алканов начинается с бутана , а алкенов – с бутена.

Алкан состава С 13 Н28 имеет 802 изомера.

. В химических процессах in vitro превращение линейных алканов в нелинейные под действием высокой температуре и специфических катализаторов используется в производстве высококачественного бензина.

Изомеризация углеродного скелета и превращение нелинейного соединения в линейное

возможно в весьма ограниченном круге биохимических реакций, в которых

обязательно участвует витамин В 12.

Важным биохимическим превращением является реакция изомеризации активной

формы ( тиоэфира ) метилмалоновой кислоты в активную форму сукцинилКоА

(тиоэфир янтарной кислоты ) . - макроэргическое соединение)

 

СН 3 — СН –СООН

| —> НООС-СН2 –СН2 -СО SKoA

СО SKoA

МетилмалонилКоэнзим А сукцинилКоэнзим А

3.2.2. Изомерия положения:

- функциональных групп,

- двойной связи.

Этот вид изомерии важен для понимания свойств биоорганических соединений, создания лекарственных препаратов, которые могут выполнять роль синергистов или антагонистов по отношению к природным соединениям.

Синергисты- действуют в одном направлении( например, возмещают недостаток природного биологически активного соединения ), активируют биологические процессы.

Антагонисты( или антиметаболиты) – действуют в противоположном направлении, тормозят биологические процессы.

Например, в составе белка находятся только те природные аминокислот, у которых аминогруппа находится в положении -2 ( так называемое α -положение).

а -положение

СН3 - СН - COOH СН 2 - СН 2- COOH

| |

NH2 NH2

2-аминопропановая кислота 3-аминопропановая кислота

входит в состав белка не входит в состав белка

( аланин ) ( ß -аланин)

Природная ненасыщенная олеиновая кислота С 17 Н 35 СООН содержит двойную связь между атомами 9,10. Ее изомеры, отличающиеся расположением двойной связи, не образуются в природных условиях, in vivo .

 

 


3.3. Динамическая изомерия.

Ах, все равно»- быстро сказала Алиса-

«Только, знаете, так неприятно

все время меняться»

Л. Кэрролл. «Алиса в стране чудес»

Примером динамической изомерии является таутомерия.

Таутомерия-явление обратимой изомерии, при которой два или более изомеров легко переходят друг в друга. Вещество содержит одновременно несколько изомерных структур, находящихся в равновесии в определенном соотношении.

Термин« таутомерия» (от греч- «тауто» – тот же самый и « мерос»- часть) был предложен в 1885г. К. Лааром. Выделенные изолированные формы называются десмотропами, а явление в целом- десмотропией.

Наиболее распространенным видом таутомерии явлется прототропная таутомерия, при которой превращение осуществляется в результате перехода атома водорода ( в виде протона ) внутри молекулы .

Для понимания направления биохимических реакций, строения биологически активных веществ( например, нуклеиновых кислот, моносахаров) необходимо изучить кето-енольную, лактим-лактамную, кольчато-цепную( цикло-оксо) таутомерию.








Дата добавления: 2015-08-11; просмотров: 760;


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам перенёс пользу информационный материал, или помог в учебе – поделитесь этим сайтом с друзьями и знакомыми.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2024 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.007 сек.