Медико- биологическое значение кето-енольной таутомерии

1. Енольная форма пировиноградной кислоты в растительных и животных клетках образует фосфорный эфир- фосфоенолпируват, который является высокоэнергетическим( макроэргическим) соединением. Энергия макроэргической связи в нем выше по сравнению с АТФ. Это соединение служит для образования АТФ, реакция относится к необратимым.


СООН

| + АДФ —> АТФ + СН 3— С — СООН

C ~ ОРО3Н2 ||

|| О пировиноградная кислота

СН2

фосфоенолпируват (~ обозначение макроэргической связи)

название значка «тильда»

 

2. Енольные формы кетокислот дают качественную реакцию аналогичную фенолу с хлоридом железа( +3). На этом основано экспресс- определение в моче новорожденных фенилпировиноградной кислоты (2-оксо - 3-фенилпропановой) при наследственном заболевании фенилкетонурии.

 

3. Определение ацетона и качественная реакция, позволяющая отличить этанол от метанола, основаны на способности альдегидов и кетонов к таутомерным превращениям.

К раствору этанола или ацетона добавляют раствор йода в щелочной среде, щелочная среда способствует устойчивости енольной формы. Происходит последовательное присоединение галогена к двойной связи , акцепторное действие галогена стабилизирует енольную форму. Далее после гидролиза в щелочной среде получается осадок йодоформа , появляется характерный запах.

+ 3 I2

СН3 -С(О) -СН3 СН2 = С(ОН)- СН3 —> С I3 - С(О) -СН3 + 3 НI

1,1.1-трийодацетон

С I3 - С(О) -СН3 + 3 NaOH —> СНI 3 + CH3 COONa

Йодоформ

Этанол окисляется йодом, образуется этаналь. Этаналь переходит в енольную форму в растворе в момент присоединения йода, получается 1,1,1-трийодэтаналь, который также легко гидролизуется с образованием йодоформа. «Йодоформная» проба чрезвычайно проста в исполнении и используется для обнаружения патологических компонентов мочи(ацетона,ацетоуксусной кислоты), которые могут появляться при инсулинзависимом диабете или голодании. Любые химические соединения, в которых есть фрагменты

 

СН3 —С — и СН3 —С — , дают «йодоформную» реакцию .

| | |

ОН O








Дата добавления: 2015-08-11; просмотров: 977;


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам перенёс пользу информационный материал, или помог в учебе – поделитесь этим сайтом с друзьями и знакомыми.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2024 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.006 сек.