Ключевые слова. Ароматическое соединение
Ароматическое соединение. Ароматичность. Ароматический секстет. Гетероциклическое соединение. Карбоциклическое соединение. Пиримидиновый атом азота. Пиррольный атом азота. Правило Хюккеля. Циклическая сопряженная система. Циклы π–избыточные,π–недостаточные (дефицитные). Энергия делокализации( энергия резонанса).
Формулы соединений : антрацен, бензол, имидазол, нафталин, пиридин, пиримидин, пиррол, пурин, тиофен, фуран.
Различают два вида циклических сопряженных систем :
А) карбоциклические
Б) гетероциклические
Карбоциклические – скелет молекулы образован только атомами углерода, возникает π -π - сопряжение.
Гетероциклические - скелет молекулы образован атомами углерода и гетероатомами( азот, кислород, сера), возникают два вида взаимодействия::π ,π и π , р- сопряжение.
Примером карбоциклического соединения с замкнутой сопряженной системой связей может служить циклооктатетраен-1,3,5,7 ( предлагаем самим написать структурную формулу)
Особое место среди циклических сопряженных соединений занимают так называемые ароматические .
В 1825 г М. Фарадей выделил из охлажденного природного газа пахучее вещество состава С 6Н 6. В 1833 г. Э. Мичерлих синтезировал бензол в результате реакции декарбоксилирования при сплавлении бензоата натрия с твердым гидроксидом натрия. В 1865г. английский химик Кекуле предложил его структурную формулу. Эту структурную формулу бензола мы используем в настоящее время: шестичленный цикл с тремя чередующимися двойными связями.
При изучении химических свойств бензола были обнаружены особенности, которые не могла объяснить формула Кекуле. По мнению Кеккуле – бензол - ненасыщенная циклическая система , содержит три чередующиеся двойные связи .
Особые химические свойства бензола:
Дата добавления: 2015-08-11; просмотров: 686;