Ациклические сопряженные системы. Особенности электронного строения

 

Бутадиен-1,3 представляет собой простейшую π -π -сопряженную систему. Все четыре атома углерода находятся в sp2-гибридном состоянии( формула А )

 

1 2 3 4 …… …………..

СН2=СН-СН=СН2 бутадиен-1,3 СН2-СН- СН-СН2

( А ) ( Б )

На участке сопряжения возможно взаимодействие негибридных р-электронов. Возникает делокализованная связь( условно обозначена. пунктирной линией над участком сопряжения, формула Б).

Делокализованная связь-это ковалентная связь , в которой π –электронная

плотность не локализована между двумя соседними р-орбиталями, а распределяется по всей π -орбитальной системе.

Только сопряжение создает возможность делокализации.

Какие имеются доказательства существования делокализованной системы в бутадиене?

1.Изменяется длина связей и геометрия молекулы. Связи С12 и С34 становятся длиннее по сравнению с двойной связью в этене, а связь С23 короче по сравнению с одинарной связью этана. Делокализация всегда сопровождается стремлением к выравниванию длин связей на участке сопряжения. Атомы на участке сопряжения располагаются в одной плоскости.

2.Реальная теплота гидрирования( присоединение водорода) меньше по сравнению с расчетной. Это означает, что энергия соединения меньше теоретически расчетной.

Выигрыш в энергии, получаемый в результате сопряжения, называется энергией сопряжения.

3.Изменяются химические свойства бутадиена-1,3. Возникает возможность присоединения брома в условиях ионной реакции в растворе при температуре 400 С по краям сопряженной цепи ( присоединение по правилу 1,4 к бутадиену 1,3).

 

СН2=СН-СН=СН2 + Br 2 —> СН2 Bг-CH=CH-CH 2Br

1,4- дибромбутен-2

 








Дата добавления: 2015-08-11; просмотров: 1023;


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам перенёс пользу информационный материал, или помог в учебе – поделитесь этим сайтом с друзьями и знакомыми.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2024 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.004 сек.