Жиры и масла

Среди сложных эфиров особое место занимают природные эфиры – жиры и масла, которые образованы трехатомным спиртом глицерином и высшими жирными кислотами с неразветвленной уг­леродной цепью, содержащими четное число углеродных атомов. Жиры входят в состав растительных и животных организмов и иг­рают важную биологическую роль. Они служат одним из источни­ков энергии живых организмов, которая выделяется при окислении жиров. Общая формула жиров:

где R', R'', R''' - углеводородные радикалы.

Жиры бывают «простыми» и «смешанными». В состав простых жиров входят остатки одинаковых кислот (т.е. R' = R'' = R'''), в со­став смешанных – различных.

В жирах наиболее часто встречаются следующие жирные кисло­ты:

Алкановые кислоты

Масляная кислота СН₃–(СН₂)₂–СООН

Капроновая кислота СН₃–(СН₂)₄–СООН

Каприловая кислота СН₃–(СН₂)₆–СООН

Каприновая кислота СН₃–(СН₂)₈–СООН

Лауриновая кислота СН₃–(СН₂)₁₀–СООН

Миристиновая кислота СН₃–(СН₂)₁₂–СООН

Пальмитинования кислота СН₃–(СН₂)₁₄–СООН

Стеариновая кислота СН₃–(СН₂)₁₆–СООН

Арахиновая кислота СН₃–(СН₂)₁₈–СООН

Алкеновые кислоты

Олеиновая кислота

Алкадиеновые кислоты

Линолевая кислота

Алкатриеновые кислоты

Линоленовая кислота

Природные жиры представляют собой смесь простых и смешан­ных эфиров.

По агрегатному состоянию при комнат­ной температуре жиры делятся на жидкие и твердые. Агрегатное со­стояние жиров определяется природой жирных кислот. Твердые жи­ры, как правило, образованы предельными кислотами, жидкие жиры (их часто называют маслами)– непредельными. Температура плав­ления жира тем выше, чем больше в нем содержание предельных кислот. Она также зависит от длины углеводородной цепи жирной кислоты; температура плавления растет с ростом длины углеводо­родного радикала.

В состав животных жиров преимущественно входят насыщенные кислоты, в состав растительных – ненасыщенные. Поэтому живот­ные жиры, как правило, твердые вещества, а растительные – чаще всего жидкие (растительные масла).

Жиры растворимы в неполярных органических растворителях (углеводороды, их галогенпроизводные, диэтиловый эфир) и нерас­творимы в воде.

1. Гидролиз, или омыление жиров про­исходит под действием воды (обратимо) или щелочей (необратимо):

При щелочном гидролизе образуются соли высших жирных кислот, называемые мылами.

2. Гидрогенизацией жиров называют процесс присоединения во­дорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жиров. При этом остатки непредельных кислот переходят в остатки пре­дельных кислот, и жиры из жидких превращаются в твердые:

3. Жидкие жиры (масла, содержащие олеиновую, линолевую и линоленовую кислоты), взаимодействуя с кислородом воздуха, спо­собны образовывать твердые пленки – «сшитые полимеры». Такие масла называют «высыхающими». Они служат основой для нату­ральной олифы и красок.

4. При длительном хранении под действием влаги, кислорода воздуха, света и тепла жиры приобретают неприятный запах и вкус. Этот процесс называется «прогорканием». Неприятные запах и вкус обусловлены появлением в жирах продуктов их превращения: свободных жирных кислот, гидроксикислот, альдегидов и кетонов.

Жиры играют важную роль в жизни человека и животных. Они являются одним из основных источников энергии для живых орга­низмов.

Жиры широко используются в пищевой, косметической и фар­мацевтической промышленности.

Глава 31. УГЛЕВОДЫ (САХАРА)

Углеводы – это природные органические соединения, имеющие общую формулу С_m(Н₂О)_n (т, п > 3). Углеводы подразделяют на три большие группы: моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

Моносахаридами называют такие углеводы, которые не могут гидролизоваться с образованием более простых углеводов.

Олигосахариды – это продукты конденсации небольшого числа моносахаридов, например сахароза – С₁₂Н₂₂О₁₁. Полисахариды (крахмал, целлюлоза) образованы большим числом молекул моно­сахаридов.