Химические свойства. 1. Реакция гидролиза или омыления.

1. Реакция гидролиза или омыления.

Реакция этерификации является обратимой, поэтому в присутствии кислот будет проте­кать обратная реакция, называемая гидролизом, в результате кото­рой образуются исходные жирные кислоты и спирт:

Реакция гидролиза ускоряется под действием щелочей; в этом случае гидролиз необратим:

так как получающаяся карбоновая кислота со щелочью образует соль:

2. Реакция присоединения.

Сложные эфиры, имеющие в своем составе непредельную кисло­ту или спирт, способны к реакциям присоединения. Например, при каталитическом гидрировании они присоединяют водород.

3. Реакция восстановления.

Восстановление сложных эфиров водородом приводит к образо­ванию двух спиртов:

4. Реакция образования амидов.

Под действием аммиака сложные эфиры превращаются в амиды кислот и спирты:

Механизм протекания реакции этерификации.Рассмотрим в качестве примера получение этилового эфи­ра бензойной кислоты:

Каталитическое действие серной кислоты состоит в том, что она активирует молекулу карбоновой кислоты. Бензойная кислота протонируется по атому кислорода карбонильной группы (атом ки­слорода имеет неподеленную пару электронов, за счет которой при­соединяется протон). Протонирование приводит к превращению частичного положительного заряда на атоме углерода карбоксиль­ной группы в полный, к увеличению его электрофильности. Резо­нансные структуры (в квадратных скобках) показывают делокализацию положительного заряда в образовавшемся катионе. Молекула спирта за счет своей неподеленной пары электронов присоединяется к активированной молекуле кислоты. Протон от остатка спирта пе­ремещается к гидроксильной группе, которая при этом превращает­ся в «хорошо уходящую» группу Н₂О. После этого отщепляется молекула воды с одновременным выбросом протона (возврат ката­лизатора).

Этерификация – обратимый процесс. Прямая реакция – обра­зование сложного эфира, обратная – его кислотный гидролиз. Для того чтобы сдвинуть равновесие вправо, необходимо удалять из ре­акционной смеси воду.