Номенклатура и изомерия. Про­стейший моносахарид – глицериновый альдегид, С3Н6О3:

Про­стейший моносахарид – глицериновый альдегид, С3Н6О3:

Остальные моносахариды по числу атомов углерода подразделяют на тетрозы (С4Н8О4), пентозы (С5Н10O5) и гексозы (С6Н12О6). Важ­нейшие гексозы – глюкоза и фруктоза.Все моносахариды представляют собой бифункциональные со­единения, в состав которых входят неразветвленный углеродный скелет, несколько гидроксильных групп и одна карбонильная груп­па. Моносахариды с альдегидной группой называют альдозамиа с кетогруппой – кетозами. Ниже приведены структурные формулы важнейших моносахаридов:

Все эти вещества содержат три или четыре асимметрических атома углерода, поэтому они проявляют оптическую активность и могут существовать в виде оптических изомеров. Знак в скобках в названии углевода обозначает направление вращения плоскости по­ляризации света: (–) обозначает левое вращение, (+) – правое вра­щение. Буква D перед знаком вращения означает, что во всех этих веществах асимметрический атом углерода, наиболее удаленный от карбонильной группы, имеет такую же конфигурацию (т.е. направ­ление связей с заместителями), что и глицериновый альдегид, струк­тура которого приведена выше. Углеводы с противоположной кон­фигурацией относятся к L-ряду:

Обратите внимание на то, что углеводы D- и L-ряда являются зеркальными отражениями друг друга. Большинство природных уг­леводов относится к D-ряду.

Установлено, что в кристаллическом состоянии моносахариды существуют исключительно в циклических формах. Например, глюкоза в твердом виде обычно на­ходится в α-пиранозной форме. При растворении в воде α-глюкопираноза медленно превращается в другие таутомерные формы вплоть до установления рав­новесия. Это является своеобразной кольчатоцепной таутомерной системой.

 








Дата добавления: 2015-08-08; просмотров: 1540;


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам перенёс пользу информационный материал, или помог в учебе – поделитесь этим сайтом с друзьями и знакомыми.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2024 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.004 сек.