Дисахариды. Важнейшие дисахариды – сахароза, мальтоза и лактоза

Важнейшие дисахариды – сахароза, мальтоза и лактоза. Все они являются изомерами и имеют формулу С₁₂Н₂₂О₁₁, однако их строение различно.

Молекула сахарозы состоит из двух циклов: шестичленного (остатка α-глюкозы в пиранозной форме) и пятичленного (остатка β-фруктозы в фуранозной форме), соединенных за счет гликозидного гидроксила глюкозы:

Молекула мальтозы состоит из двух остатков глюкозы (левый – α-глюкоза) в пиранозной форме, соединенных через 1-й и 4-й атомы углерода:

Лактоза состоит из остатков β-галактозы и глюкозы в пираноз­ной форме, соединенных через 1-й и 4-й атомы углерода:

Все эти вещества представляют собой бесцветные кристаллы сладкого вкуса, хорошо растворимые в воде.

Химические свойства дисахаридов определяются их строением. При гидролизе дисахаридов в кислой среде или под действием фер­ментов связь между двумя циклами разрывается и образуются соот­ветствующие моносахариды, например:

По отношению к окислителям дисахариды делят на два типа: восстанавливающие и невосстанавливающие. К первым относятся мальтоза и лактоза, которые реагируют с аммиачным раствором ок­сида серебра по упрощенному уравнению:

Эти дисахариды могут также восстанавливать гидроксид меди (II) до оксида меди (I):

Восстановительные свойства мальтозы и лактозы обусловлены тем, что их циклические формы содержат гликозидный гидроксил (обозначен звездочкой) и, следовательно, эти дисахариды могут пе­реходить из циклической формы в альдегидную, которая и реагиру­ет с Аg₂О и Сu(ОН)₂.

В молекуле сахарозы нет гликозидного гидроксила, поэтому ее циклическая форма не может раскрываться и переходить в альде­гидную форму. Сахароза – невосстанавливающий дисахарид; она не окисляется гидроксидом меди (II) и аммиачным раствором оксида серебра.

Распространение в природе. Самый распространенный дисаха­рид – сахароза. Это химическое название обычного сахара, кото­рый получают экстракцией из сахарной свеклы или сахарного тро­стника. Сахароза – главный источник углеводов в пище человека.

Лактоза содержится в молоке (от 2 до 8%) и получается из молочной сыворотки. Мальтоза содержится в проросших семенах хлебных злаков. Мальтоза также образуется при ферментативное гидролизе крахмала.