ДИСАХАРИДЫ
Дисахариды (простейшие олигосахарнды) образуются при конденсации двух молекул моносахаридов с отщеплением воды, например:
С6Н12О6 + С6Н12О6 —> C12H22O12+Н2О
Связывание молекул моносахаридов происходит через полуацетальный гидроксил одной молекулы и любой (в том числе и полуацетальный) гидроксил другой молекулы. Образующуюся связь называют гликозидной. Если в образовании связи принимают участие два полуацетальных гидроксила, образуются такие дисахариды, как тростниковый сахар, лишенные восстановительных свойств (невосстанавливающие дисахариды), в другом случае случае — такие дисахариды, как молочный сахар, проявляющие восстановительные свойства по отношению к фелинговой жидкости и др. (восстанавливающие дисахариды).
Наиболее известными представителями дисахаридов являются сахароза, лактоза и мальтоза.
Сахароза (тростниковый сахар, свекловичный сахар) содержит остатки α-D-глюкозы и β-D-фруктозы:
Сахароза — невосстанавливающий дисахарид, поскольку в образовании ее гликозидной связи участвует карбонильная группа фруктозы. При гидролитическом расщеплении гликозидной связи под действием кислотной среды или ферментов (процесс инверсии) сахароза превращается в моносахариды, обладающие восстановительными свойствами.
Получающаяся смесь называется инвертным сахаром.
Лактоза (молочный сахар) включает остатки b-D-галактозы и b-D-глюкозы:
В положении (1) остатка D-глюкозы имеется свободная полуацетальная группаОН, поэтому лактоза может переходить в альдегидную форму:
Следовательно, лактоза, как и всякий другой альдегид, способна восстанавливать фелингову жидкость, т. е. она является восстанавливающим дисахаридом. Поэтому же атом С в положении (1) остатка глюкозы в молочном сахаре не присоединяет других молекул моносахаридов.
Лактоза значительно (в 4—5 раз) менее сладкая, чем сахароза. В коровьем молоке содержится 4—5 % лактозы, а в женском молоке — 5,5—7,5 %. При скисании молока весь молочный сахар под действием бактерий переходит в молочную кислоту.
Мальтоза(солодовый сахар) представляет собой соединение двух остатков a-D-глюкозы:
Мальтоза получается при неполном ферментативном гидролизе крахмала, содержащегося в солоде, т. е. в проросших ячменных зернах. Как и лактоза, мальтоза восстанавливает фелингову жидкость.
Дата добавления: 2015-08-01; просмотров: 1112;