Винные кислоты

В отличие от предыдущего примера у винной кислоты имеется только одна пара энантиомеров трео-конфигурации (D и L - винные кислоты). Причиной является симметричное строение винной кислоты. Кроме пары энантиомеров имеется мезо-форма (мезовинная кислота), которая оптически неактивна, и рацемат (виноградная кислота).

Температура плавления виноградной кислоты (рацемата) 205⁰С.

D-винная и мезовинная кислоты, L-винная и мезовинная кислоты являются диастереомерами .

Для того, чтобы определить какова конфигурация, например D-винной кислоты по R,S-номенклатуре, необходимо произвести следующие действия:

1. Определяют старшинство заместителей у С₂:

OH > CООH >CH(ОН)СООH > H

(1) (2) (3) (4)

2. Сделать две перестановки и определить направление изменения старшинство заместителя.

Аналогично определяют конфигурацию и у С₃.

Полное название D-винной кислоты по R,S-номенклатуре: 2(R),3(R)- диоксибутандиовая кислота.