Яблочная кислота

Старшинство заместителей:

OH > CООH >CH₂СООH > H

(1) (2) (3) (4)

Для того, чтобы рассмотреть стереоизомерию двухосновных оксикислот, необходимо ввести понятия эритро-итрео-конфигураций на примере строения стереоизомеров двухатомных спиртов.

В трео-конфигурации заместители (одинаковые или разные) находятся по разные стороны вертикали (в данном случае ОН-группы). В эритро-конфигурациизаместители находятся по одну сторону вертикали. Если диол несимметричен, то он описывается полным набором изомеров. Стереоизомеры, которые не являются энантиомерами (зеркальными отражениями), называются диастереомерами.

Поскольку в эритрите два асимметрических атома углерода С^*, то возможно существование четырех оптических изомеров N²=2²=4, т.е. двух пар энантиомеров. Поскольку эритрит симметричен, реально имеется одна пара и оптически неактивная мезо-форма.

Аналогичная ситуация будет наблюдаться и для двухосновных кислот, строение стереоизомеров которых описано ниже.