Двухосновные непредельные кислоты

Из двухосновных непредельных кислот рассматриваются малеиновая и фумаровая кислоты. Эти две кислоты представляют из себя цис транс-изомеры. Смесь малеиновой и фумаровой кислот получается при дегидратации яблочной кислоты:

Малеиновая кислота под действием брома, йода, азотистой кислоты может переходить в более устойчивый изомер – фумаровую. Обратный переход возможен под действием ультрафиолетового излучения:

При нагревании малеиновая кислота образует циклический ангидрид – малеиновый. Фумаровая кислота будучи транс-изомером не способна образовывать циклы.

Практически окислением бензола получают малеиновый ангидрид далее из него гидролизом получают малеиновую кислоту и фумаровую. Гидрированием малеинового ангидрида получают янтарный ангидрид. Гидролизом последнего получают янтарную кислоту и присоединением воды к малеиновому ангидриду с одновременным гидролизом получают яблочную кислоту: