Окисление и восстановление

Тиолы значительно легче, чем спирты вступают в реакции окисления. В мягких условиях (действие О₂ возд., Н₂О₂, I₂ и др.) образуются дисульфиды – тиоаналоги пероксидов.

Связь S-S слабая, но намного прочнее пероксидной (О-О). Поэтому дисульфиды легко восстанавливаются (Н^., КН, NaHSO₃) в тиолы.

Жесткое окисление тиолов (с помощью KMnO₄, HNO₃ и др.) приводит к сульфиновым кислотам, которые в условиях реакции окисляются до сульфоновых кислот.

Сульфиды также способны к окислению мягкими окислителями.

Так получают диметилсульфоксид (ДМСО) - превосходный растворитель, особенно хорошо сольватирующий ионы, что приводит к ускорению многих органических реакций. Часто используется как компонент косметики и лекарственных средств.

В результате восстановления тиолов образуются углеводороды.

Тиолы обладают очень неприятным запахом. Метантиол (метилмеркаптан CH₃SH) добавляют к бытовому газу (не пахнет), чтобы можно было обнаружить его утечку. Человеческий нос чувствует метантиол в концентрациях менее 10^-9 моль/л.

Среди сульфидов наиболее известен бис(2-хлорэтил)сульфид – боевое отравляющее вещество, известное под названием иприт.