Химические свойства. Тиолы проявляют кислые свойства

Тиолы проявляют кислые свойства. pK_a Алкантиолов – 10-11, тиофенолов – 6-8, что на пяти порядков вышем чем у соответствующих спиртов и фенолов. Повышенная кислотность тиопроизводных обусловлена тем, что тиоксидный анион (RS^-) вследствии высокой поляризуемости атома серы более стабилен, чем алкоксидный (RO^-).

В реакциях со щелочами тиолы образуют тиоляты, которые в водной среде заметно гидролизованы.

С тяжелыми металлами тиолы образуют нерастворимые ковалентные соли.

Это свойство используется при острых отравления тиоловыми ядами – веществами способными взаимодействовать с SH-группой (ртуть, хром, мышьяк и др.).