Получение. Некоторые способы получения эфиров: межмолекулярной дегидратацией спиртов, синтезом Вильямсона в спиртах и фенолах и присоединением спиртов к алкинам были

Некоторые способы получения эфиров: межмолекулярной дегидратацией спиртов, синтезом Вильямсона в спиртах и фенолах и присоединением спиртов к алкинам были рассмотрены ранее.

Часто используют методы, которые можно назвать «модифицированными синтезами Вильямсона», заключающиеся во взаимодействии алкоксид аниона с алкилирующими агентами. К наиболее распространенным алкилирующим агентам относятся диметилсульфат и эфиры пара-толуолсульфокислоты.

Эфиры могут быть получены также получены присоединением спиртов к алкенам в присутствии кислот Льюиса при нагревании и повышенном давлении.

Получение оксиранов см. раздел «Алкены». Пяти- и шестичленные циклы с эфирным кислородом получают внутримолекулярной дегидратацией 1,4- или 1,5-диолов, соответственно.

Свойства простых эфиров весьма ограничены. Их очень часто используют в качестве растворителей (например, при получении реактивов Гриньяра). Избыток электронной плотности на эфирном кислороде приводит к появлению нуклеофильных и основных свойств. Основность простых эфиров очень мала, оксониевые соли образуются исключительно в безводной среде и устойчивы только при пониженных температурах.

Алкиловые эфиры образуют устойчивые комплексы с кислотами Льюиса. Комплексы с трифторидом бора используют для получения борфторида триэтилоксония – очень мощного алкилирующего агента. С его помощью алкилируют соединения с самой низкой реакционной способностью.

Основность эфиров проявляется в способности избирательно образовывать комплексы с металлами. С этой целью используют макроциклические полиэфиры – краун-эфиры (англ. crown – корона).

Использование краун-эфиров позволяет растворять в неполярных органических растворителях высокополярные неорганические вещества и проводить невозможные в других условиях реакции.