Физико-химические свойства аминокислот

В молекуле аминокислоты одновременно присутствуют две функциональные группы противоположного химического характера: основная (-NH₂ - аминогруппа) и кислотная (-COOH - карбоксильная группа).

Эти группы способны к взаимодействию друг с другом, т. е. внутримолекулярной нейтрализации. Протон (Н⁺) карбоксильной группы может перейти на неподеленную электронную пару атома азота аминогруппы. В связи с этим аминокислоты правильнее представлять в виде так называемых внутренних солей типа (Рис. 1.7):

Рис. 1.7. α-Аминокислота в форме внутренней соли

Эта особенность определяет физические свойства аминокислот. Подобно неорганическим солям, аминокислоты – твердые, кристаллические вещества, растворимые в воде и мало растворимые в органических растворителях. Некоторые аминокислоты обладают сладким вкусом.

1.5.2.1. Кислотно-основное равновесие в растворе α-аминокислот

α-Аминокислоты обладают как минимум двумя ионогеннными группами (группами, которые при диссоциации образуют ионы) - карбоксилом и аминогруппой:

Рис. 1.8. Кислотно-основное равновесие в растворе α-аминокислот

В сильно кислой среде α-аминокислоты существуют в виде двухосновной кислоты (Рис. 1.8). В сильно щелочной среде будет преобладать анион.

В нейтральных средах могут присутствовать две незаряженные формы - нейтральная и биполярная (последнюю часто называют цвиттер-ионом).

α-Аминокислоты при нейтральных значениях рН существуют практически полностью в виде цвиттер-иона.

Характеристическое значение рH, при котором концентрация цвиттер-иона максимальна, называют изоэлектрической точкой (pI). Поскольку в целом молекула цвиттер-иона электронейтральна, электропроводность раствора в такой точке будет минимальной, а молекула аминокислоты не будет смещаться в электрическом поле.