Ортоэфирный метод.

Хотя этот метод был предложен говеем недавно и с его помощью синте­зировано еще ограниченное число олигосахаридов, имеющиеся данные пока­зывают, что его применение открывает новые возможности для синтеза оли­госахаридов различного типа. Так, например, через ортоэфиры Сахаров были синтезированы производные ламинарибиозы - дисахарида, ранее труднодос­тупного синтетически, 6-О-β-мальтозил)- β -D-глюкопиранозы и другие:

С весьма высоким выходом (90%) было получено производное 6-O-(α-L-арабинофуранозил)-D- глюкозы:

Этот синтез представляет особый интерес, ибо синтез соединений с гликофуранозидными связями другими методами сопряжен с рядом серьезных осложнений. В частности, известны лишь единичные примеры синтеза олигосахаридов с гликофуранозидными связями, выполненные по методу Кенигса - Кнорра.

Изучена относительная реакционная способность различных.гидрок-силов сахара в условиях гликозилирования ортоэфирами. Показано, что пер­вичные гидроксилы более активны в этих условиях, чем вторичные. Однако и в последнем случае соответствующие олигосахариды удается получать с удовлетворительными выходами. Стереоспецифичность гликозилирования и отсутствие побочных продуктов конденсации позволяет считать ортоэфир-ный метод достаточно перспективным путем синтеза олигосахаридов [36].