Номенклатура и изомерия ВЖК

ЗАНЯТИЕ 10

Структура и функция основных природных высших жирных кислот и липидов

1. Высшие жирные карбоновые кислоты (ВЖК) - пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая: их классификация, w-номенклатура, структура и физические свойства. Заменимые и незаменимые высшие жирные кислоты, содержание в организме, витамин F. Особенности ненасыщенных жирных кислот

Свободные жирные кислоты обычно подразделяют на три группы: насыщенные, мононенасыщенные (моноеновые) и полиненасыщенные (полиеновые). В природных липидах находятся ВЖК с четным числом атомов от 12 до 24, насыщенные и ненасыщенные, чаще неразветвленные.

Номенклатура и изомерия ВЖК

Систематическое название жирной кислоты чаще всего образуется путем добавления к названию углевода окончания –овая (Женевская номенклатура). Насыщенные кислоты при этом имеют окончание –ановая (например, октановая), а ненасыщенные –еновая (например, октадеценовая – олеиновая кислота). Атомы углерода нумеруются, начиная от карбоксильной группы СООН, содержащей атом углерода 1. Атом углерода, следующий за карбоксильной группой (углерод 2), называют также α-углеродом. Атом углерода 3 – это β-углерод, а углерод концевой метильной группы (углерод n) – ω-углерод. Для указания числа двойных связей и их положения были приняты различные соглашения, например Δ⁹ означает, что двойная связь в молекуле жирной кислоты находится между атомами углерода 9 и 10; ω 9 – двойная связь между 9 и 10 атомом углерода, если отсчитывать с ω-конца.

В жирные кислоты животных организмов в процессе метаболизма могут вводиться дополнительные двойные связи, но всегда между уже имеющейся двойной связью (например, ω 9, ω 6, ω 3) и карбоксильным углеродом; это приводит к разделению жирных кислот на 3 семейства животного происхождения - ω 3, ω 6 или ω 9.

17 8 6 4 2

¹⁸СН₃ 16 15 12 9 7 5 3 ¹ СООН

ω₃ α-линоленовая кислота (ω 3; С18:3Δ9,12,15)

17 15 13 12 9 7 5 3 ¹СООН

(ω6)

¹⁸ СН₃ 16 14 8 6 4 2

Линолевая кислота (ω 6, С18:2Δ9,12)

12 9 6

(ω6)

¹⁸ СН₃ ¹ СООН

γ-линоленовая (ω 6; С18:3Δ6,9,12)

14 11 8 5 ¹СООН

²⁰СН₃ (ω6)

Арахидоновая кислота (ω 6; С20:4Δ5,8,11,14)

1 9 10 18

СН₃ СООН

(ω9)

Олеиновая кислота (ω 9; С18:1Δ9)

Рис. 1. Ненасыщенные жирные кислоты семейства ω 3, ω 6 и ω 9

Двойные связи в ВЖК не бывают сопряженными, а всегда между ними находится метиленовая группа (-СН₂-) с более подвижным атомом Н, чем в насыщенных радикалах жирных кислот:

- НС = СН ← СН₂ → СН = СН –

π-орбитали π-орбитали