Физиологически важные жирные кислоты

В тканях человека и животных найдено около 200 жирных кислот (ЖК). Физиологиче­ское значение имеют приблизительно 20 ЖК. Они содержат четное число углеродных атомов, главным образом, от 12- 24, с преобладанием 16-18. Примерно ³/₄всех ЖК являются непредельными. В растворах углеводородная цепь ЖК может образовывать бесчис­ленные количества конформаций, вплоть до клубка (глобулы). Изомерия ненасыщенных ВЖК обусловлена двумя причинами – расположением заместителей и положением двойной связи, которая, как правило, является изолированной. Благодаря наличию кратных связей, у ВЖК наблюдается один из видов пространственной или геометрической изомерии – цис-транс-изомерия.

Если радикалы находятся по одну сторону относительно π-связи в пространстве – цис-изомер, если заместители расположены по разные стороны π-связи – транс-изомер:

СН₃ СН₃ СН₃ Н

С = С С = С

Н Н Н СН₃

Рис. 2. Цис-изомер транс-изомер

Природные ненасыщенные ЖК имеют цис-конфигурацию, что приводит к сильному изгибу алифатической цепи.

СОО^-

¹СОО^-

(СН₂)₇

⁹ СН СН

║ 120⁰ ║

СН СН

(СН₂)₇ 110⁰

¹⁸ СН₃

СН₃

Рис. 3. Цис-форма олеиновой кислоты

Полиеновые ВЖК имеют несколько изгибов цепи и такие молекулы обладают большей жесткостью:

Рис. 4. Структура полиеновой ВЖК (арахидоновой)

При температуре тела насыщенные жирные кислоты находятся в твёрдом состоянии, а ненасыщенные в жидком (таб. 2).

Табл. 3

Температура плавления некоторых ВЖК