Тема VII. Синтез аминов и реакции диазотирования

Восстановление азотсодержащих соединений.

АНИЛИН

В круглодонную одногорлую колбу объемом 100 мл, снабженную обратным холодильником, помещают 7,0 г железных опилок, затем добавляют 15 мл 3 % соляной кислоты и 4,0 г нитробензола. Реакционную массу осторожно доводят до кипения и кипятят 4-4,5 часа. После окончания восстановления (можно проверить по исчезновению характерного запаха нитробензола) в реакционную смесь прибавляют 0,4 г гидроксида натрия и отгоняют анилин с водяным паром. Отгонку ведут до тех пор, пока из холодильника не начнет поступать прозрачная жидкость, после чего собирают еще 20-30 мл отгона. Отогнанную фракцию переносят в делительную воронку, насыщают хлоридом натрия и экстрагируют диэтиловым эфиром (3 × 5 мл). Объединенные эфирные вытяжки сушат не менее 6 ч твердым гидроксидом натрия. Эфир отгоняют на теплой водяной бане из колбы Фаворского объемом 50 мл, остаток перегоняют при атмосферном или при пониженном давлении. Выход 2,3 г. Т. кип. 184°С; Т. пл. -6 °С; n_D²⁰ 1,5860.

При хранении на воздухе анилин темнеет.

1,3-БЕНЗОЛДИАМИН
(м-фенилендиамин)