Органические полимеры

Полимерами называют высокомолекулярные соединения с молекулярной массой более 5000, макромолекулы которых по­строены из большого числа повторяющихся одинаковых структурных звеньев. Такое звено называется элементарным звеном полимера.

Полимеры образуются из мономеров. Мономеры – это низкомолекулярные соединения, молекулы которых, взаимодейст­вуя друг с другом, образуют полимеры. Число n, показывающее сколько раз в макромолекуле полимера по­вторяется структурное звено остатка мономера, называется степенью полимеризации: n=M/m, где М – молярная масса полимера; m – молярная масса элементарного звена.

Высокомолекулярные соединения (ВМС) образуются из мономе­ров двумя путями – полимеризацией и поликонденсацией.

Полимеризация – процесс последовательного многократного при­соединения молекул непредельного мономера друг к другу по кратным связям с образованием только молекулы полимера без выделения низкомолекулярных побочных продуктов.

При этом полимер и мономер имеют один и тот же элементарный состав, но резко отличаются молярной массой. Например:

H₂С=CH₂ [-CH₂-CH₂-]_n

мономер: этилен полимер: полиэтилен

Поликонденсация – процесс многократного взаимодействия низкомолекулярных веществ (мономеров) по функциональным группам с образованием как высокомолекулярного продукта (полимера), так и низкомолекулярного побочного продукта (Н₂О, спирт, аммиак и др.).

Например:

n HO-CH₂-CH₂-OH + n HOOC-(CH₂)₄-COOH →

мономер: этиленгликоль мономер: адипиновая кислота

Н–[O-CH₂-CH₂-О-(O)C-(CH₂)₄-CO-]_n–ОН + (2n-1) H₂O

полиэфир

Таблица 4

Важнейшие реакции основных классов органических соединений и их использование в химическом анализе

№ п/п	Класс	Типичные реакции	Примеры реакций	Качественные реакции*
1	Алканы	Радикальное замещение атомов водорода   Окисление     Расщепление	T, hn CH3- CH3 + Br2 → CH3- CH2-Br + HBr бромэтан CH4 + 2О2 → CО2 + 2H2O + Q (горение) кат CH4 + 2О2 → CН3ОН метанол Т, кат R-CH2- CH2-CH3 → R-CH3 + CH2=CH2	*
	Алкены	Присоединение   Окисление   Полимеризация	CH2=CH2 + Br2→ CH2Br-CH2Br   CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CHBr-CH3 n СН2=СН2 → [-CH2-CH2-]n	*   *   *
	Примечание: реакции, отмеченные знаком *, используются в химическом анализе органических соединений

Продолжение таблицы 4

3	Алкины	Замещение атомов водорода у тройной связи   Присоединение	Ag2O + H-C≡C-H → Ag-C≡C-Ag + H2O ацетиленид серебра     Н2O + H-C≡C-H → CH3-C=О Н ацетальдегид (этаналь)   3 H-C≡C-H → C6H6 (тримеризация) 3 H-C≡C-H → CH2=CH-C≡C-СH=CH2 дивинилацетилен	*   *
	Бензол	Электрофильное замещение атомов водорода в бензольном кольце     Присоединение (с большим трудом при облучении и температуре)	О +H2O H+,T → + N HNO3     нитробензол                                                 +                     хлорбензол Т, hn + H2 →	*   *

Продолжение таблицы 4

5	Спирты	Замещение атомов водорода в ОН- группе на металл (кислотные свойства) Замещение группы -ОН Отщепление воды (дегидратация)	2CH3- CH2-O-H + 2 Na → 2CH3- CH2-O-Na + H2 этилат натрия   CH3- CH2-O-H + HBr → CH3- CH2-Br + H2O бромэтан CH3-CH2-OH → CH2=CH2 + H2O этилен внутримолекулярная дегидратация (Н2SO4, Т<1400) 2CH3-CH2-OH → CH3-CH2-O-CH2-CH3 + H2O диэтиловый эфир межмолекулярная дегидратация (Н2SO4, Т>1800)	*
	Фенол	Замещение атомов водорода в группе –ОН на металл (кислотные свойства) Электрофильное замещение атомов водорода в бензольном кольце на другие атомы или группы атомов	NaOH ← HO- ONa + + H2O → фенолят натрия Br HO- 3Br2 → OH + + 3HBr Br Br 2,4,6-трибромфенол (белый осадок)	*   *

Продолжение таблицы 4

7	Карбонильные соединения (альдегиды и кетоны)	Присоединение по карбонильной группе (С=О)     Окисление	CH3-C=О +Н2 → CH3-CH2-OH – восстановление Н этанол H+ CH3-C= О + NН2-NHC6H5 → CH3-CH=NH-NHC6H5 + Н2О H фенилгидразон Т CH3-C=О + Ag2O → CH3-C=O + 2Аg Н ОН этановая кислота Т CH3-C=О + Сu(ОН)2 → CH3-C=O + Сu2О + 2 H2O Н ОН этановая кислота	*     *     *
	Карбоновые кислоты	Образование солей   Замещение ОН- группы (этерификация)	CH3-C=О + Na OH → CH3-C=O + ½ H2O ОН ONa ацетат натрия → ← Т, Н+ CH3-C=О + ROH CH3-C=O + H2O ОН ОR сложный эфир	*   *
	Сложные эфиры	Гидролиз	CH3-C=О + H2O → CH3-C=O + ROH ОR ОH этановая кислота CH3-C=О + Na OH → CH3-C=O + ROH ОR О Na ацетат натрия	*

Продолжение таблицы 4

10

Амины

За счет аминогруппы   За счет углеводородного радикала (электрофильное замещение в бензольном кольце)

CH3-NH2+ HCl → [CH3-NH3] .Cl (солеобразование) Т, Н+ R-NH2+ CH3-C=О → CH3-C=O + H2O ← ОН NHR амид уксусной кислоты   Br   Br 2,4,6-триброманилин (белый осадок)

*     *

Литература по разделу курса химии "Строение и реакционная

способность органических соединений"

Таблица 5