В органических соединениях

При образовании химических связей атомные орбитали валентных электронов (2s и 2р3) атома углерода в возбужденном состоянии смешиваются между собой, выравниваясь по форме и энергии, при этом возникают гиб­ридные атомные орбитали. Это явление называется гибридизацией орбиталей. В процессе образования связей гибридизация облегчает перекрыва­ние электронных облаков и обеспечивает большую степень перекрывания, а следовательно, и большую прочность связей.

В зависимости от числа атомных орбиталей 2р-подуровней атома углерода, участвующих в гибридизации, различают три валентных состоя­ния его атома (табл. 1).

 

Таблица 1

Характеристика гибридных орбиталей атомов углерода

Атомные орбитали, участвую­щие в гибриди­зации Тип гибридизации валентных орбиталей атома углерода Общее число гибридных орбиталей и образуемых ими s-связей Пространственная направленность гибридных орбиталей и валентные углы s-связей
Одна s- орбиталь и три р-орбитали 3 – первое ва­лентное состоя­ние   К вершинам правильного тетраэдра a = 109028’
Одна s- орбиталь и две р-орбитали 2 – второе ва­лентное состояние   К вершинам правильного треугольника a = 1200
Одна s- орбиталь и одна р-орбиталь   sр – третье ва­лентное состоя­ние     Линейная, a = 1800

Вследствие различного типа гибридизации орбиталей атомы углерода могут формировать простые, двойные и тройные связи друг с другом и другими атомами. Гибридные орбитали образуют только s-(сигма) связи. Образо­вание s-связей может происходить при перекрывании гибридных орбиталей, а также s- и s-, s- и p-, р-и р- атомных орбиталей или гибридных орбиталей с s- или p-орбиталями вдоль прямой, соединяющей центры атомных ядер:

В состоянии sр3-гибридизации для атома углерода характерны только одинаковые s-связи, которые направлены к вершине правильного тетраэдра.

В состоянии sр2-гибридизации атом углерода имеет три эквивалент­ные sр2-гибридные орбитали, которые расположены тригонально в одной плоскости.

В этом случае у атома углерода остается еще один, не участвующий в гибридизации, электрон на р-орбитали. Данная р-орбиталь перекрывается в плоскости, перпендикулярной к плоскости s-связи, с р-орбиталъю сосед­него атома углерода, образуя p-(пи)-связь. Так образуется двойная связь, например, в молекуле этилена СН2=СН2. Двойная связь состоит из одной s-связи и одной p-связи (рис. 1 и 2):

Рис. 1 Рис. 2

Расположение p-электронных Расположение плоскостей s- и p-

облаков в молекуле этилена cвязей в молекуле этилена

В состоянии sр-гибридизации атом углерода имеет две одинаковые sр-орбитали, которые ориентированы вдоль одной линии, перекрываясь они образуют линейные s-связи (a=180°), У атома углерода в sр-гибридизации остается еще два электрона на разных р-орбиталях. С помо­щью этих электронов атомы углерода образуют между собой две p-связи, ориентированные в двух взаимно перпендикулярных плоскостях. При этом возникает тройная связь (одна s-связь и две p-связи), как например, в мо­лекуле ацетилена НС≡СН.








Дата добавления: 2015-04-10; просмотров: 1376;


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам перенёс пользу информационный материал, или помог в учебе – поделитесь этим сайтом с друзьями и знакомыми.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2024 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.006 сек.