Присоединение натрия гидросульфита

Используют для очистки альдегидов от посторонних примесей. Продукт присоединения выпадает в осадок в спиртовом или

эфирном растворе. Его отделяют, проводят гидролиз, выделяется чистый альдегид.

 

R—СН = О + NаНSО3 <=> R—СН — О Н

|

3 +

 

6. Взаимодействие с аминами и гидразинами- образование азометинов(синоним- основания Шиффа) и гидразонов
В процессе взаимодействия карбонильных соединений с аминами и гидразинами реакция АN затем сопровождается элиминированием воды . Процесс можно обозначить

( АN –Е ) .

 

R1—СН = О + NH2 – R2 <=> R1 —СН – ОН ——> Н2О + R1—СН = N – R 2

| азометин

NH – R 2

 

Азометины- твердые кристаллические вещества, имеющие четкие температуры плавления, что позволяет проводить идентификацию альдегидов в виде оснований Шиффа.

В клетках in vivo образование азометинов происходит с участием витамина В 6

в процессе метаболизмаприродных аминокислот: декарбоксилирования и транс(пере)аминирования. Витамин В 6существует в трех активных формах: альдегидной ( пиридоксаль ) и амино( пиридоксамин ), что позволяет ему образовывать азометины в виде альдегида и в виде амина.

 

Подробно участие витамина В 6 в обмене аминокислот in vivo рассматривается в лекции «Природные аминокислоты».

 

7. Реакции у α- углеродного атома в карбонильных соединениях

α- Углеродный атом ( соседний с карбонильной или карбоксильной группой) представляет собой СН- кислотный центр. Частично эта проблема рассматривалась в лекциях «Кислотно-основные свойства биоорганических соединений», « Изомерия. Раздел : таутомерия» . Обсудим еще раз смещение электронной плотности в карбонильных соединениях.

 

Н б+ Смещение электронной плотности в группе

б+ | б+ б- >С=О вызывает поляризацию всех связей СН в

Н—>С —>СН = О α – положении. Возникает центр с подвижными .

| атомами водорода.

Н б+

СН- кислотный центр


В биологических процессах с участием АТФ , ферментов и витамина биотина возможна реакция карбоксилирования карбонильных соединений и карбоновых кислот в α – положение. Таким путем в составе вещества образуется новая карбоксильная группа. Процесс связан с энергетическим, пластическим обменами, биосинтезом карбоновых кислот, азотистых оснований нуклеиновых кислот.

 

Пировиноградная кислота + оксид углерода ( 1V) —> щавелевоуксусная кислота

( оксалоацетат)

АТФ –> АДФ + фосфат

СН3—С — СООН + О=С=О ————> НООС – СН2– С – СООН

|| | |

О О

 








Дата добавления: 2015-03-26; просмотров: 744;


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам перенёс пользу информационный материал, или помог в учебе – поделитесь этим сайтом с друзьями и знакомыми.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2024 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.004 сек.