ИДЕНТИФИКАЦИЯ ПЕРВИЧНОЙ АРОМАТИЧЕСКОЙ АМИНОГРУППЫ

а) Анестезин

б) Новокаин

Ароматические амины являются слабыми основаниями, так как у азота имеется неподеленная пара электронов, которая смещается к бензольному ядру. Атом азота приобретает частично положительный характер и присоединение протонов затрудняется.

Реакция образования азокрасителя

Реакция основана на способности первичной ароматической аминогруппы, образовывать в кислой среде соли диазония. Затем при добавлении соли диазония к щелочному раствору β-нафтолапоявляется красно-оранжевое, красное или малиновое окрашивание (азокраситель). Эту реакцию дают местные анестетики, сульфаниламиды и др. первичные ароматические амины:

Методика:0,05 г вещества (стрептоцид, анестезин, новокаин и др.)растворяют в 1 мл кислоты хлористоводородной разведенной, охлаждают во льду, прибавляют 2 мл 1% раствора нитрита натрия. Полученный раствор прибавляют к 1 мл щелочного раствора β-нафтола, содержащего 0,5 г ацетата натрия. Появляется красно-оранжевое, красное или малиновое окрашивание или оранжевый осадок.

Реакции окисления

Первичные ароматические амины легко окисляются даже кислородом воздуха, образуя окрашенные продукты окисления. В качестве окислителей используются также хлорная известь, хлорамин, перекись водорода, железа (III) хлорид, калия дихромат и др.

Методика:0,05 - 0,1 г вещества (стрептоцид, анестезин, новокаин идр.)растворяют в 1 мл раствора натрия гидроксида. К полученному раствору добавляют 6 - 8 капель хлорамина и6 капель 1% раствора фенола. По мере нагревания на кипящей водяной бане появляется окрашивание (синее, сине-зеленое, желто-зеленое, желтое, желто-оранжевое).