В молекуле фенола гидроксильная группа связана с бензольным кольцом (ароматический радикал фенил).
Взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ.
Атомы и группы атомов в молекулах веществ взаимно влияют друг на друга. Это отражается на реакционной способности веществ, т. е. на их химических свойствах.
Взаимное влияние атомов и групп атомов можно проследить на примере фенола.
В молекуле фенола гидроксильная группа связана с бензольным кольцом (ароматический радикал фенил).
Спирт (предельный одноатомный) фенол бензол
1. Благодаря гидроксильной группе фенол «похож» на одноатомный спирт. Если спирт содержит предельный радикал, то электронная плотность смещена от этого радикала к кислороду гидроксильной группы. В гидроксильной группе электронная плотность также смещена от водорода к кислороду, на котором возникает избыток отрицательного заряда (δ -). Связь О - Н в спирте полярная, атом водорода достаточно подвижный иможет замещаться на активный металл, например, в реакции с металлическим натрием. В гидроксильной группе фенола электронная плотность также смещена к кислороду, но ароматический радикал фенил также оттягивает к себе электроныкислородного атома, поэтомусвязь О – Н в феноле более полярная, чем в спирте и атомводорода более подвижен, чем в гидроксильной группе спирта, реакционная способность фенола выше, чем у спирта.Фенол реагирует не только с активным металлом подобно спиртам, но также со щелочами, проявляя при этом свойства слабой кислоты (карболовая кислота) Это результат влияния бензольного кольца на гидроксильную группу.
2. Благодаря ароматическому радикалу фенол «похож» на бензол. Но в молекуле бензола нет заместителей, все углерод - углеродные и углерод - водородные связи равноценны, молекула симметрична, электроннная плотность связей равномерно распределена по всему бензольному кольцу, молекула обладает большой прочностью. Поэтому для бензола характерны реакции замещения, причем замещается только один атом водорода. В отличие от бензола в молекуле фенола есть заместитель – гидроксильная группа. Она влияет на бензольное кольцо, в котором в результате перераспределяется электронная плотность. Избыток электронной плотности возникает у атомов углерода в положениях 2,4,6 по отношению к гидроксильной группе. Поэтому в феноле могут замещаться три атома водорода, а не один как в бензоле.
Дата добавления: 2016-05-05; просмотров: 6182;