Застосування фенолу
І. С6Н5 ОН (карболка, карболова кислота)
1. як антисептик (для дезинфекції громадських приміщень);
2. для виробництва ліків, пластмас (фенол формальдегідних смол), вибухових речовин(пікринова кислота – жовтий барвник), лужного індикатора (фенолфталеїн).
Тема 27. Альдегіди, карбонові кислоти, естери.
Альдегіди, карбонові кислоти, естери (жири) всі містять функціональну (характеристичну) групу – карбонільну - ─С=О
│
Альдегіди
Альдегіди – це органічні сполуки, що містять функціональну (характеристичну) – альдегідну групу, зв’язану з вуглеводневим радикалом(може бути і атом Н).
Група –СНО або - С(О)Н або - альдегідна група
Загальна формула альдегідів: СnH2n+1 С(О)Н де: n = 0,1,2,3,4 і т.д. або
R-СHО або R-С(O)H , де R – Н, СН3, С2Н5, С3Н7 і т.д.
aбо CnH2nO де: n = 1,2,3,4 і т.д.
Номенклатура альдегідів
За міжнародною(систематичною або номенклатурою ІЮПАК) назви альдегідів походять від відповідних назв алканів, включаючи атом Карбону альдегідної групи, із додаванням закінчення аль . (Особливість альдегідної групи у порівняння з гідрокси-групою)
За історичною номенклатурою назви альдегідів походять від відповідних назв карбонових кислот
НС(О)Н - метаналь, мурашиний альдегід, формальдегід
СН3 С(О)Н-етаналь, оцтовий альдегід, ацетальдегід
С2Н5 С(О)Н-пропаналь, пропіоновий альдегід
С3Н7 С(О)Н - бутаналь, масляний альдегід
С4Н9 С(О)Н - пентаналь, валеріановий альдегід
С5Н11 С(О)Н - гексаналь, капроновий альдегід
СН3
5 4 3 2| 1О
СН3─СН─СН2─С ─С
||Н
СН3 СН3
2,2,4-триметилпентаналь
Цифри, які стоять у назвах альдегідів перед замісниками називаються локантами.
Фізичні властивості альдегідів
Перший представник альдегідів (формальдегід) є газом тому, що на відміну від спиртів між молекулами не існує водневого зв’язку . Всі інші альдегіди є рідинами, добре розчинні у воді, мають різкий запах.
Хімічні властивості альдегідів
Всі хімічні властивості альдегідіввідбуваються по характеристичній(функціональній) групі - -С(О)Н.
І. Реакції приєднання по С=О (подібно як алкени С=С)
1. реакція гідрування
СН3 С(О)Н+Н2 →СН3 СН2ОН
3. реакція гідрогалогенування
СН3 С(О)Н+НCl→СН3 СНOH 1-хлороетан-1-ол
|
Cl
ІІ. Реакції по атомі Нальдегідної групи
1. реакція «срібного дзеркала»
Це взаємодіяальдегідів з Ag2O (аміачний розчин) – реактив Толленса іпри цьомуокислюється С-Н зв’язок іутворюєтьсякарбонова кислота і срібло – це якісна реакція на альдегіди
НС(О)Н + Ag2O → HCOOH + 2Ag↓ сріблястий наліт
2. реакція «мідного дзеркала»
Це взаємодіяальдегідів з голубим осадом Cu(OH)2 при нагріванні іпри цьому відбуваєтьсязміна кольорів: голубий→жовтий → червоний ,утворюється карбонова кислота – якісна реакція на альдегіди
СН3 С(О)Н + Cu(OH)2 → СН3 СОOH + Cu+1OH + H2O
голубий жовтий
2CuOH → Cu2O + H2O
Червоний
Загальне рівняння:
СН3 С(О)Н + 2Cu(OH)2 → СН3 СОOH + Cu2O + 2H2O
голубий червоний
IІІ. реакція окиснення
1. реакція горіння :
Внаслідок реакції повного горіння альдегідів утворюється завжди СО2 і Н2О.
2С2Н4 О + 5О2 → 4CО2 + 4H2О
2. реакція окиснення розчином KMnO4
Альдегіди окислюються розчином KMnO4 , знебарвлюючи його, і при цьому утворюються карбонові кислоти
О
Н С(О)Н + [О] → Н- С + Н2О
ОН
Метанова кислота, мурашина кислота
О
СН3 С(О)Н + [О] → СН3 - С + Н2О
ОН
Етанова кислота, оцтова кислота
Добування альдегідів
І. СН3 С(О)Н
Упромисловості одержують:
- реакцією Кучерова:
С2Н2 + Н-ОН → СН3 С(О)Н
ІІ. Загальні методи добування
-реакція окиснення спиртів( переважно СuО):
C3H7 ОН + [О] → C2H5- С(O)H
Назва «Альдегід» означає «алкоголь дегідрогенізований».
1. Реакція лужного гідролізу дигалогеналканів (два галогени повинні знаходитись біля одного атома Карбону) в присутності водного! розчину лугу
Водн.р-н лугу
СН3 -CHCl2 + 2NaOH → CH3 С(О)Н + 2NaCl + Н2О
Застосування альдегідів
І. НС(О)Н
1. для одержання формаліну ( в медицині і шкіряній промисловості);
2. для одержання пластмас (фенолформальдегідна смола);
3. для протруювання і дезінфекції насіння
ІІ. СН3 С(О)Н
1. для одержання оцтової кислоти;
Карбонові кислоти
Карбонові кислоти – це орг.сполуки, що містять характеристичну(функціональну) групу – карбоксильну-зв’язану з вуглеводневим радикалом або атомом Н.
Група - СООН або - - карбоксильна група.Її назва складається з назв двох груп: карбонільна (С=О) ігідроксильна (ОН).
Загальна формула карбонових кислот: СnH2n+1 СООН де: n = 0,1,2,3,4 і
т.д. або R-СOОH , де R – Н, СН3, С2Н5, і т.д. aбо CnH2nO2 де: n = 1,2,3,4 і т.д.
Карбонові кислотиподіляютьсяза :
І. вуглеводневим радикалом:
- насичені;
- ненасичені;
- ароматичні
ІІ. за кількістю груп СООН:
- одноосновні
- багатоосновні
Відмінність між формулою орг.кислоти і неорг.кислоти полягає в тому, що в органічних кислотах кислотний залишок знаходиться першим ,а другим атом Н.
Наприклад: 1 2
[H] [NO3]
Кислотний залишок
2 1
[СН3СОО] [Н]
Кислотний залишок
Дата добавления: 2016-07-09; просмотров: 1664;