Задания для решения.

Задание 1Приведите формулы и систематические названия простейших гидрокси- и аминокислот.

Ответ:Старшей является карбокси-группа, которая определяет нумерацию углеводородной цепи. Младшие группы (гидрокси- и амино-) обозначаются префиксами, перед которыми ставится цифра, обозначающая их положение в цепи. Получаем:

Гликолевая (2-гидроксиэтановая кислота) Молочная (2-гидрокси-пропановая кислота)

Глицин (2-амино-этановая кислота) α-аланин (2-аминопропановая к-та)

Задание 2Привести систематические названия этаноламина (коламина) (I) и холина (II). Этаноламин и холин входят в структуру и определяют названия фосфолипидов (фосфатидилэтаноламина и фосфатидилхолина).являются предшественниками биосинтеза нейромедиатора - ацетилхолина.

Ответ:Старшей характеристической группой является гидрокси-группа, она определяет нумерацию углеродных атомов в соединении, для ее обозначения используется суффикс –ол. Для обозначения младшей группы используется префикс - амино-, группа называется первой (по алфавиту) с цифрой 2, указывающей ее положение в цепи. Получаем: 2-амино-этанол.

У холина в отличие от этаноламина амино-группа проалкилирована и замещена тремя метильными группами. В этом случае замещенная группа находится в виде соли аммония (является катионом) и обозначается как N,N,N-триметиламино. Систематическое название холина имеет вид:

N,N,N-триметиламиноэтанол.

(I)2-амино-этанол(II)N,N,N-триметиламиноэтанол

Задание 3. Привести реакции гликолевой кислоты со спиртом и аммиаком.

Ответ: Взаимодействие происходит как по амино, так и по карбоксильной группе с образованием замещенного сложного эфира и амида.

Этиловый эфир 2-этоксиэтановой кислоты

Амид 2-аминоэтановой кислоты

Задание 4Привести реакцию ацилирования гликолевой кислоты.

Ответ.Ацилирование может быть проведено с использованием уксусного ангидрида или хлористого ацетила по схеме:

В условиях организма ацилирование осуществляется с помощью ацетилкоэнзима А или ацетилдифосфата

Задание 5.Приведите реакцию дегидратации яблочной кислоты, приводящую к образованию в организме фумаровой кислоты.

Ответ:

З адание 6. Написать схему синтеза ацетилхолина согласно схеме:

Ответ: Расшифровка цепочки превращений, приводящей к образованию ацетилхолина, приведена ниже. Продукт А- эпоксиэтан, В-этаноламин, С-холин, D- ацетилхолин. Ацетилхолин участвует в проведении нервных импульсов, определяет когнитивные способности организма (способность к обучению, запоминанию).

Задание 7.Приведите последовательность биохимических превращений, приводящих к биосинтезу ацетилхолина.

Ответ:

Серин-незаменимая аминокислота.

Этаноламин (коламин) - один из важнейших аминоспиртов - входит в структуру фосфолипидов, лекарственных средств.

Холин- витаминоподобное вещество, регулирующее жировой обмен.

Ацетилхолин - нейромедиатор, участвует в передаче нервного импульса, определяет когнитивные способности организма.

Задание 8.Написать реакции внутри- и межмолекулярной конденсации a, b и g аминокислот.

Ответ:

а) a-аминокислоты при нагревании претерпевают межмолекулярную дегидратацию, при этом от двух молекул кислоты отщепляются две молекулы воды:

дикетопиперазин

б) b-аминокислоты при нагревании отщепляют аммиак с образованием непредельных кислот:

β-аминомасляная кислота кротоновая кислота

в) g - аминокислоты претерпевают внутримолекулярную дегидратацию:

γ-аминомасляная кислота γ-бутиролактон или пирралидон-2

Задание 9.Распишите схему получения поли-N-винилпирролидона, использующегося в качестве кровезаменителя.

Ответ:

Пирролидон N-винилпирролидон поли-N-винилпирролидон

Задание 10Приведите формулы и систематические названия важнейших кетокислот

I II III

Ответ:

I –пировиноградная II -ацетоуксусная III-щавелевоуксусная к-та

2-оксопропановая 3-оксобутановая 2-оксобутандиовая кислота

Задание 11.Приведите схему кето-енольной таутомерии на примере пировиноградной и эфира ацето-уксусной кислот.

Ответ:

Кето-форма енольная форма пировиноградной кислоты

Кето-форма енольная форма ацетоуксусного эфира