II. Задания для самостоятельного решения.

Задание 1. Докажите ароматичность бензола, индола, пиридина, хинолина. Приведите продукты нитрования указанных соединений.

Задание 2Кислотно-основные свойства азотсодержащих гетероциклов (пиридина, хинолина, имидазола, пурина). Определение кислот и оснований по теории Бренстеда. Ряд основности. Получение солей

Задание 3.Напишите основные реакции превращения гистидина в организме человека (декарбоксилирование, дезаминирование), назовите продукты.

Задание 4. Тиофен. Структура гетероцикла. Биотин (витамин Н) - кофермент, участвующий в переносе карбоксильных групп.

Задание 5.Пиридин. Структура, критерии ароматичности, природа гетероатома. Биологически активные производные пиридина. Пиридоксаль, пиридоксальфосфат (витамин В₆).

Задание 6..Пиримидин. Строение, природа гетероатомов, критерии ароматичности. Производные пиримидина: урацил, цитозин, тимин. Лактим-лактамная таутомерия.

Задание 7. Какой гетероцикл входит в составгема. Какие ферменты в качестве активного центра содержат порфириновый цикл?

Задание 8. Пурин. Структура, природа гетероатомов. Продукты окисления пурина (гипоксантин, ксантин, мочевая кислота). Таутомерия. Алкалоиды группы пурина (кофеин, теофиллин, теобромин). Применение в медицине.

Задание 9.

Выполнить превращения:

Задание 10.

А – β-индолилпировиноградная кислота

В - β-индолилуксусная кислота

Задание 11.

Гидроксилирование декарбоксилирование ацилир., алкилир

А – 5-гидрокситриптофан

В – серотонин; С – мелатонин

Задание 12Приведите формулы салициловой, пара-аминобензойной, сульфаниловой кислот. Укажите значение этих кислот для организма человека.

Ответ:

I II III

Салициловая кислота (I) синтезируется в организме, снижает свертываемость крови, проявляет жаропонижающее и противовоспалительное действие. На ее основе создано ряд препаратов. Пара-аминобензойная кислота (ПАБК) (II) является составной частью фолиевой кислоты, участвующей в кроветворении и синтезе белков. Замещенные производные ПАБК блокируют синтез белков у микроорганизмов и используются в качестве консервантов пищевых продуктов. На основе структуры фолиевой кислоты, включающей модифицированную (измененную) молекулу ПАБК, создана группа антибиотиков и противоопухолевых средств. Сульфаниловая кислота (III) близка по своим размерам ПАБК, на ее основе создана группа сульфаниламидных препаратов, используемых в качестве антибиотиков