Обучающие упражнения

Задание 1. Один из стереоизомеров 2-амино-3-гидроксибутановой кислоты (треонин) входит в состав белков. Какие стереоизомеры возможны для треонина?

Ответ:в молекуле треонина два центра хиральности

Изобразим возможные стереоизомеры в виде проекционной формулы Фишера

 

I II III IV
L-алло-треонин D-алло-треонин D-треонин L-треонин

Для отнесения амино- и гидроксикислот к стереохимическим рядам, используется так называемый “гидроксильный ключ”, когда рассматривается конфигурация хирального центра с наименьшим номером.

По этому правилу стереоизомеры I и IV относятся к L ряду, а II и III к D-ряду. В состав белков входит L-треонин IV. Соединения I и II имеют эритроконфигурацию, т.е. заместители находятся в проекции Фишера по одну сторону углеродной цепи, в этом случае еще используется приставка алло-.

Заключение: I и II, III и IV - энантиомеры; I и III; I и IV; II и III; II и IV; диастереомеры.

Задание 2.На примере a-аланина и триптофана опишите схему образования биполярной структуры. Получите дипептиды образованные этими аминокислотами. Каковы особенности строения пептидной связи?

Ответ:

катионная форма биполярный ион анионная форма

В кислой среде a-аминокислоты существуют в виде катионной формы, в щелочной в виде анионной и в изоэлектрической точке в виде биполярного иона, т.е. одинаковое количество катионной и анионной форм.

,это формула для определения изоэлектрической точки

 

катионная форма рКа1=2,4 биполярный ион pJтри=5,9 анионная форма рКа2=9,4

 

При взаимодействии триптофана и a-аланина могут образовываться четыре дипептида: Три-Ала, Ала-Три, Ала-Ала, Три-Три.

аланилтриптофан Ала-Три

аланилаланин Ала-Ала

триптофанилтриптофан Три-Три

 








Дата добавления: 2016-06-24; просмотров: 783;


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам перенёс пользу информационный материал, или помог в учебе – поделитесь этим сайтом с друзьями и знакомыми.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2024 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.004 сек.