Обучающие упражнения
Задание 1. Один из стереоизомеров 2-амино-3-гидроксибутановой кислоты (треонин) входит в состав белков. Какие стереоизомеры возможны для треонина?
Ответ:в молекуле треонина два центра хиральности
Изобразим возможные стереоизомеры в виде проекционной формулы Фишера
I | II | III | IV |
L-алло-треонин | D-алло-треонин | D-треонин | L-треонин |
Для отнесения амино- и гидроксикислот к стереохимическим рядам, используется так называемый “гидроксильный ключ”, когда рассматривается конфигурация хирального центра с наименьшим номером.
По этому правилу стереоизомеры I и IV относятся к L ряду, а II и III к D-ряду. В состав белков входит L-треонин IV. Соединения I и II имеют эритроконфигурацию, т.е. заместители находятся в проекции Фишера по одну сторону углеродной цепи, в этом случае еще используется приставка алло-.
Заключение: I и II, III и IV - энантиомеры; I и III; I и IV; II и III; II и IV; диастереомеры.
Задание 2.На примере a-аланина и триптофана опишите схему образования биполярной структуры. Получите дипептиды образованные этими аминокислотами. Каковы особенности строения пептидной связи?
Ответ:
катионная форма | биполярный ион | анионная форма |
В кислой среде a-аминокислоты существуют в виде катионной формы, в щелочной в виде анионной и в изоэлектрической точке в виде биполярного иона, т.е. одинаковое количество катионной и анионной форм.
,это формула для определения изоэлектрической точки
катионная форма рКа1=2,4 | биполярный ион pJтри=5,9 | анионная форма рКа2=9,4 |
При взаимодействии триптофана и a-аланина могут образовываться четыре дипептида: Три-Ала, Ала-Три, Ала-Ала, Три-Три.
аланилтриптофан Ала-Три
аланилаланин Ала-Ала
триптофанилтриптофан Три-Три
Дата добавления: 2016-06-24; просмотров: 783;