Приєднання галогеноводнів

Електрофільне приєднання НСІ здійснюється за правилом Марковнікова, значно повільніше, ніж до олефінів і протікає, в основному, як транс- приєднання:

Дана реакція лежить в основі першого промислового методу добування вінілхлориду з ацетилену:

3. Приєднання нуклеофільних реагентів (А_N)

Приєднання нуклеофільних реагентів (води, спирту) відбувається в присутності каталізаторівб - солей міді (І) або ртуті (ІІ).

3.1. Гідратація (М.Г.Кучеров, 1881)

Ацетилен при гідратації утворює оцтовий альдегід, інші алкіни дають кетони.

Структура з НО-групою при подвійному зв’язку називається енолом.Еноли, як правило, нестійкі і в момент утворення ізомеризуються у відповідні кетони або альдегіди.

Структурні ізомери, які можут легко переходити один в одного і існують у рівновазі називаються таутомерами, а така ізомерія - таутомерією. Даний різновид таутомерів називається кето-енольною таутомерією.

Приєднання спиртів

Спирти приєднуються до алкінів у присутності солей Сu⁺, Hg²⁺, а також у присутності алкоголятів лужних металів.

Механізм даної реакції полягає у приєднанні нуклеофільного реагента RО¯, що утворюється з алкоголяту, до потрійного зв'язку:

Алкоголят

Утворений карбаніон відщеплює атом водню від молекули спирту, перетворюючись у відповідний етер.

Приєднання кислот