Міжмолекулярна дегідратація

У випадку міжмолекулярної дегідратації можуть утворюватися лінійні гідроксиетери або циклічні етери:

НО-СН₂-СН₂-ОН + НО-СН₂-СН₂-ОН НО-СН₂-СН₂-О-СН₂-СН₂-ОН

-Н₂О Діетиленгліколь

Діоксан

(циклічний етер)

3.3. Пінаколінове перегрупування (ізомеризація)

Пінаколінове перегрупування характерне для реакції дегідратації двотретинних α-гліколів під дією сильних кислот:

2,3-Диметил-2,3- 3,3-Диметилбутанон

бутандіол (Метилтрет-бутилкетон)

(Пінакон)

Механізм пінаколінового перегрупування:

Спочатку відбувається протонування пінакону з утворенням солі оксонію, яка відщеплюючи воду утворює карбокатіон.

Карбокатіон Оксонієвий катіон

Утворений карбокатіон ізомеризується в протонований кетон і далі відщеплює протонт з утворенням кетону:

(пінаколін кетон)

ТРИАТОМНІ НАСИЧЕНІ СПИРТИ (АЛКАНТРИОЛИ)

Спирти, що містять три гідроксильні групи, називаються триатомними. Їх загальна формула - С_nН_2n-1(OH)₃. За систематичною номенклатурою їх називають так само, як і гліколі, замінюючи суфікс -діол на –триол. Найбільше розповсюдженим у природі є триатомний спирт 1,2,3-пропантриол, який частіше називають гліцерол або гліцерин.