ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

План

1. Номенклатура, изомерия, строение, свойства гидроксикислот.

2. Номенклатура, изомерия, строение, свойства оксокислот.

Гетерофункциональные соединения - производные углеводородов, содержащие различные функциональные группы, причем природа этих групп и их количество могут быть разными.

Некоторые биологически важные гетерофункциональные органические соединения - метаболиты, биорегуляторы, структурные элементы биополимеров, лекарственные средства. Наиболее распространенными гетерофункциональными соединениями являются гидрокси-, оксо- и аминокислоты.

Гидроксикислоты

Гидроксикислоты - гетерофункциональные соединения, содержащие карбоксильную и гидроксильную группы. Эти соединения могут быть алифатическими или ароматическими. По взаимному расположению функциональных групп различают α-, ß-, γ-, δ - и т.д. гидроксикислоты. Названия гидроксикислот составляют по общим правилам номенклатуры ИЮПАК (см. «Номенклатура» ) Однако для многих кислот широко используют тривиальные названия:

2-гидроксиэтановая кислота 2-гидроксипропановая кислота

гидроксиуксусная кислота α-гидроксипропионовая кислота

гликолевая кислота молочная кислота

3- гидроксипропановая кислота

β- гидроксипропионовая кислота

В природе широко распространены полигидроксикарбоновые кислоты (содержат несколько гидроксильных групп) и гидроксиполикарбоновые кислоты (содержат несколько карбоксильных групп):

НООС-СН₂-СН(ОН)-СООН 2-гидроксибутандиовая, 2-гидроксиянтарная кислота, яблочная кислота

НООС-СН(ОН)-СН(ОН)-СООН 2,3-дигидроксибутандиовая, винная кислота

НООС-СН₂- С(ОН))(СООН)-СН₂-СООН 3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая кислота, лимонная кислота.

Получение:

а) из природного сырья;

б) щелочной гидролиз галогензамещенных кислот (см. «Галогенпроизводные углеводородов»);

в) циангидриный синтез

г) взаимодействие аминокислот с азотистой кислотой

д) присоединение воды к непредельным кислотам

Изомерия.Структурная изомерия гидроксикарбоновых кислот обусловлена изомерией углеродного скелета и изомерией положения гидроксильной группы (например, α-гидроксипропионовая и β- гидроксипропионовая кислоты). Молекулы всех α-гидроксикарбоновых кислот, кроме гликолевой кислоты, содержат асимметрический атом углерода (хиральный центр) и, следовательно, могут существовать в виде пары энантиомеров:

Некоторые кислоты содержат два асимметрических атома углерода (хлоряблочная, винная кислоты) и, следовательно, могут существовать в виде как энантиомеров, так и диастереомеров (см. «Изомерия»).