Б) взаимодействие с карбонильными соединениями.

Ацетилен и алкины с концевой тройной связью в присутствии щелочей присоединяются к карбонильной группе альдегидов и кетонов с образованием ненасыщенных спиртов:

НС≡СН + Н₂С=О → НС≡С-Н₂С-ОН → НО-Н₂С-НС≡С-Н₂С-ОН

пропаргиловый спирт бутин-2-диол-1,4

Реакции окисления и восстановления.Алкины, как и алкены, легко окисляются различными по силе окислителями (см. «Алкены»). Реакция с перманганатом калия в нейтральной или слабощелочной среде (реакция Вагнера) является качественной реакцией на ненасыщенный характер углеводородов. При полном окислении (горении) ацетилена в избытке кислорода выделяется огромное количество энергии.

Гидрирование (восстановление) ацетиленовых углеводородов протекает с образованием алкенов, а затем алканов. Каталитическое гидрирование (катализаторы: Ni, Pt, Pd) происходит нестереоселективно, при этом образуются как цис-, так и транс-алкены. Восстановление водородом в других условиях (например, в присутствии щелочного металла в спирте или цинка в соляной кислоте) преимущественно образуются транс-алкены:

Димеризация, циклоолигомеризация и полимеризация. В присутствии катализаторов ацетилен и алкины могут образовывать димеры, циклические тримеры и тетрамеры, линейные полимеры:

а) в присутствии ионов меди (I) в кислой среде

б) циклоприсоединение

в) полимеризация

цис-полиацетилен, красного цвета, менее устойчив; транс-полиацетилен, синего цвета, более устойчив.

Применение:

Основные направления применения алкинов - органический синтез,сырье для производства синтетических каучуков и других полимеров, сварка и резка металлов.

Знаете ли вы, что

-В 1836г. из карбида кальция впервые получил ацетилен и изучил некоторые его свойства английский химик Э.Дэви.

-В 1860-х годах пиролизом метана получил углеводород состава С₂Н₂ и дал название «ацетилен» французский химик Марселен Бертло.

-В середине 19 века получены ацетилениды серебра и меди, калия и натрия.

-В 1895 г. французский химик Анри Ле Шаталье провел и изучил реакцию горения ацетилена в избытке кислорода.

-Катализатор (активированный уголь) в реакции образования бензола открыт русским химиком Николаем Дмитриевичем Зелинским.

-В 1931г. американский ученый Юлиус Артур Ньюленд получил винилацетилен и совместно с коллегой Уоллесом Хьюмом Карозерсом разработал технологию получения хлоропрена и хлоропренового каучука.

-С 1906г. ацетилен широко используется для автогенной сварки и резки металлов, температура ацетилен-кислородного пламени около 3000⁰С. Первый сварочный аппарат изготовлен в США в 1904г.

-Полиацетилены - вещества с высокой электропроводностью («органические металлы»). В 1976 г. в лаборатории японского ученого Хидэки Сиракавы обнаружена сверхпроводимость материала, полученного обработкой полиацетилена парами иода (в миллиард раз лучше полиацетилена), область применения таких материалов - токопроводящие полимеры электронных и звуковоспроизводящих устройств.

ЛЕКЦИЯ 8.