Непредельные кислоты

Непредельные кислоты - карбоновые кислоты, содержащие в углеводородном радикале кратные связи (двойные или тройные). Наибольшее значение имеют непредельные моно- и дикарбоновые кислоты с двойными связями.

Номенклатура и изомерия.

Названия для непредельных кислот составляют по номенклатуре ИЮПАК, однако чаще всего применяют тривиальные названия:

СH2=CH-CОOH - 2-пропеновая или акриловая кислота

CH3-CH=CH-CОOH - 2-бутеновая или кротоновая кислота

СH2=C(СH3)-CОOH - 2-метилпропеновая или метакриловая кислота

CH2=CH-CH2-CОOH - 3-бутеновая или винилуксусная кислота

CH3-(СН2)7-CH=CH-(СН2 )7-CОOH - олеиновая кислота

СН3 -(СН2)4 -CH=CH-СН2 -CH=CH-(СН2 )7-CОOH - линолевая кислота

СН3-СН2-CH=CH-СН2-CH=CH-СН2-CH=CH-(СН2)7-CОOH- линоленовая кислота.

Структурная изомерия непредельных кислот обусловлена изомерией углеродного скелета (например, кротоновая и метакриловая кислоты) и изомерией положения двойной связи (например, кротоновая и винилуксусная кислоты).

Непредельным кислотам с двойной связью, так же как и этиленовым углеводородам, свойственна и геометрическая или цис-транс изомерия.

Химические свойства. По химическим свойствам непредельные кислоты аналогичны моно- и дикарбоновым кислотам, но имеют ряд отличительных особенностей, обусловленных наличием в молекуле кратных связей и карбоксильной группы и их взаимным влиянием.

Непредельные кислоты, особенно содержащие кратную связь в α-положении к карбоксильной группе, являются более сильными кислотами, чем предельные. Так, непредельная акриловая кислота (К=5,6*10-5) в четыре раза сильнее пропионовой кислоты (К=1,34*10-5).

Непредельные кислоты вступают во все реакции по месту кратных связей, свойственные непредельным углеводородам.

а) Электрофильной присоединение:

1. галогенирование

βCH2=αCH-COOH + Br2 → СH2 Br- CHBr-COOH

пропеновая кислота α,β-дибромпропионовая к-та

Это качественная реакция на непредельные кислоты, по количеству израсходованного галогена (брома или иода) можно определить количество кратных связей.

2. гидрогалогенирование

 

 

αCH2 δ+ = βCHδ-→COOH + Нδ+ - Brδ- → СH2 Br-CH2-COOH

У α,β-непредельных кислот реакция присоединения протекает против правила Марковникова.

Б) Гидрирование

В присутствии катализаторов (Pt, Ni) водород присоединяется по месту двойной связи и непредельные кислоты переходят в предельные:

CH2=CH-COOH + Н2 → CH3-CH2-COOH

акриловая кислота пропионовая кислота

Процесс гидрирования (гидрогенизация) имеет большое практическое значение, особенно для превращения высших непредельных жирных кислот в предельные; на этом основано превращение жидких масел в твердые жиры.

В) Окисление

В условиях реакции Вагнера (см. «Алкены») непредельные кислоты окисляются до дигидроксикислот, при энергичном окислении - до карбоновых кислот.

Нахождение в природе и применение кислот:

а) акриловая CH2=CH-COOH и метакриловая CH2=C(СH3)-COOH кислоты - бесцветные жидкости с острыми запахами. Кислоты и их сложные (метиловые) эфиры легко полимеризуются, на этом основано их использование в промышленности полимерных материалов (органического стекла).

Нитрил акриловой кислоты - акрилонитрил CH2=CH-C≡N применяют в производстве синтетического каучука и высокомолекулярной смолы полиакрилонитрила (ПАН), из которой получают синтетическое волокно нитрон (или орлон) - один из видов искусственной шерсти.








Дата добавления: 2016-02-20; просмотров: 10099; ЗАКАЗАТЬ НАПИСАНИЕ РАБОТЫ


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам перенёс пользу информационный материал, или помог в учебе – поделитесь этим сайтом с друзьями и знакомыми.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2022 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.004 сек.