Попутный нефтяной газ.

Попутный нефтяной газ, свое название получил за счет того, что скапливается в виде «шапки» над нефтяным пластом.

Имеет состав, как и природный газ, но с более высоким содержанием этана, пропана, бутана, пентана.

Применяется как химическое сырье. Применение основано на разделении газа на составные части (фракции).

Из нефтяного попутного газа извлекают:

1. этан, пропан, бутан – используют для получения непредельных углеводородов, спиртов, полимеров, каучуков,

2. метан – используют для получения сажи, водорода, ацетилена,

3. пентан, гексан – из данных компонентов получают «газовый бензин», который используют в автотранспорте.

Нефть.

Нефть – черная маслянистая жидкость, горюча, не растворима воде. Нефть не имеет химической формулы, т. к. это смесь различных углеводородов. В состав нефти входят предельные углеводороды, циклопарафины, ароматические соединения, органические соединения, содержащие кислород, серу, азот; различные смолы.

Нефть разделяют на фракции для получения различных нефтепродуктов, для этого используют прямую перегонку нефти, (нефть нагревают и выделяют различные углеводороды). При прямой перегонке нефти получают моторное топливо:

Светлые нефтепродукты: бензин (С₅ – С₁₁), лигроин (С₅ – С₁₄),

керосин (С₁₂ – С₁₈), газойль (С₁₅ – С₂₀) – используют как моторное топливо.

Темные нефтепродукты: мазут (С₂₂ и выше) – используют в дальнейшей переработке.

Мазут в дальнейшем перерабатывают, подвергая процессу крекинга.

Крекинг был открыт русским инженером В. П. Шуховым в 1891 году и заключается в получении светлых нефтепродуктов из мазута.

Крекинг бывает двух видов: термический (пиролиз) и каталитический.

1. Термический крекинг идет при высокой температуре, с малой скоростью. В результате крекинга получаются непредельные углеводороды.

2. Каталитический крекинг идет в присутствии катализатора, при низкой температуре, с высокой скоростью. В результате каталитического крекинга получаются непредельные углеводороды.

Процессы крекинга.

Процесс крекинга идет по свободно – радикальному механизму.

В процессе крекинга происходит изомеризация – превращение углеводородов нормального строения в разветвленное, риформинг – ароматизация бензинов. Данные процессы разработаны для улучшения бензина.

Из нефти получают ароматические углеводороды. Гексан каталитически превращают в циклогексан, который дегидрируется в бензол. В настоящее время из нефти получают более 90% всех органических соединений. В основе этого производства лежит превращение содержащихся в нефти углеводородов в ненасыщенные углеводороды, как, например, в этен, пропен, бутены, арены. Эти реакционно-способные углеводороды служат исходным сырьем для большинства синтезов.

Задание № 1. «Расчеты по химическим уравнениям».

1. Какая масса гидроксида натрия необходима для нейтрализации 39,2 г серной кислоты?

2. Какая масса хлорида натрия образуется при нейтрализации 16 г гидроксида натрия избытком соляной кислоты?

3. Какое количество вещества магния реагировало с избытком соляной кислоты, если в ходе реакции выделилось 4,48 л водорода.

4. Какой объем аммиака необходим для получения 21,4 г хлорида аммония, при взаимодействии аммиака с избытком соляной кислоты.

5. Сколько граммов оксида серы (1У) образуется при сжигании 10 г технической серы, содержащей 95% чистой серы, если выход реакции составляет 90%?

6. Какой объем оксида углерода (1У) образуется при разложении 1 кг известняка, содержащего 90% карбоната кальция, если выход этой реакции составляет 85%?

7. Определите массу соли, образующейся при взаимодействии 10 г гидроксида натрия и 10 г азотной кислоты.

8. Сколько граммов хлорида аммония образуется при взаимодействии 5,6 л аммиака и 7,3 г хлороводорода?

9. Сколько граммов карбоната кальция необходимо подвергнуть термическому разложению, чтобы выделившийся углекислый газ образовал с избытком гидроксида бария осадок массой 9,85 г, если выход реакции разложения карбоната кальция равен 90%, а выход реакции взаимодействия углекислого газа с гидроксидом бария равен 95%?

10. Сколько граммов цинка должно реагировать с избытком раствора соляной кислоты, чтобы выделившийся водород восстановил 4 г оксида меди (П) до металлической меди? Считать, что для осуществления последней реакции необходим двукратный избыток водорода.

11. К 159 мл 10,0% раствора хлорида кальция (ρ = 1,05 г/мл) добавлено 47 мл 25,0% карбоната натрия (ρ = 1,08 г/мл).Определить массовую долю и молярную концентрацию соединений, содержащихся в растворе после завершения реакции, если плотность конечного раствора (ρ = 1,029 г/мл).

12. В двух стаканах находится по 100 г раствора с массовой долей соляной кислоты 25%. В один стакан добавили 10 г карбоната кальция, в другой – 8,4 г карбоната магния. Как будет различаться масса содержимого двух стаканов после завершения реакции? Какова массовая доля солей в полученных растворах?

13. В сосуд (объем 5,5 л) поместили углеводород, относящийся к классу алканов, массой 5 г. Затем в реактор ввели 4,48 л кислорода (н у). После полного сгорания углеводорода давление внутри реактора при температуре 227⁰ С составило 360 кПа. Определите формулу алкана.

Задание № 2. «Расчеты по химическим формулам. Определение формулы органического вещества».

1. Определите массовую долю азота в соединении: C₆H₅NH₂.

2. Определите массовую долю кристаллизационной воды в медном купоросе CuSO₄*5H₂O.

3. При разложении 24,5 г соединения выделился кислород, занимающий при (н.у.) 6,72 л. Полученное после разложения соединение содержит 52,35% калия и 47,65% хлора. Определите простейшую формулу исходного соединения.

4. При сжигании 12 г органического соединения образовалось 14,4 г воды и углекислый газ, при пропускании которого в раствор гидроксида кальция образовалось 60 г осадка. Определите истинную формулу исходного соединения, если относительная плотность его паров по воздуху равна 2,069.

5. Углеводород содержит 82,76% углерода. Определите формулу этого вещества, если 1 л его паров при н. у. имеет массу 2,59 г.

6. Вещество «А» содержит в своем составе только углерод (83,35% по массе) и водород. Определите вещество «А».

7. При сгорании вещества массой 8,5 г образовались углекислый газ массой 26,4 г и вода массой 11,7 г. Плотность паров вещества по воздуху равна 5,862. Определите формулу вещества.

8. Может ли химическое соединение содержать 25% водорода? Если оно существует, то какова его химическая формула, исходя из основных положений теории А. М. Бутлерова.

9. Углеводород содержит 85,71% углерода. Образец этого соединения массой 22,4 г занимает объем 8,96 л. Определите химическую формулу этого соединения и составьте его структурную формулу.

10. Для сгорания 2 моль вещества потребовалось 4,5 моль кислорода и образовалось 2 моль углекислого газа, 1 моль азота и 5 моль воды. Установите формулу неизвестного вещества.

11. Установите формулу соединения, при сжигании 4,80 г которого было получено 2,88 г воды, 896 мл углекислого газа и 1,12 г азота.

Задание № 3. «Классификация органических соединений. Определение химических формул».

1. Приведите формулы пяти углеводородов, не имеющих изомеров.

2. Приведите примеры хлорпроизводных этана, которые имеют и не имеют изомеры.

3. Рассчитайте массу одной молекулы пропана. Определите относительную плотность пропана по аргону. Как нужно расположить сосуд для приема пропана вверх дном или вниз? Ваш ответ подтвердите расчетом.

4. В каком количестве вещества углекислого газа содержится столько же атомов углерода, сколько их содержится в 5,6 л этана (н. у.)?

5. Смесь 11,2 л метана и водорода имеет массу 5,5 г. Определите объемную и массовую доли метана в этой смеси.

6. Рассчитайте, одинаковое ли количество молекул содержится: а) в 5 г пропана и бутана, б) в 5 л пропана и бутана?

7. Определите массовую долю азота в соединении: C₆H₅NH₂.

8. При сжигании 12 г органического соединения образовалось 14,4 г воды и углекислый газ, при пропускании которого в раствор гидроксида кальция образовалось 60 г осадка. Определите истинную формулу исходного соединения, если относительная плотность его паров по воздуху равна 2,069.

9. Углеводород содержит 82,76% углерода. Определите формулу вещества, если 1 л его паров при (н. у.) имеет массу 2,59 г.

10. Вещество «А» содержит в своем составе только углерод (83,35% по массе) и водород. Определите вещество «А».

11. При сгорании вещества массой 8,5 г образовались углекислый газ массой 26,4 г и вода массой 11,7 г. Плотность паров вещества по воздуху равна 5,862. Определите формулу вещества.

12. Может ли химическое соединение содержать 25% водорода? Если оно существует, то какова его химическая формула, исходя из основных положений теории А. М. Бутлерова.

13. Углеводород содержит 85,71% углерода. Образец этого соединения массой 22,4 г занимает объем 8,96 л. Определите химическую формулу этого соединения и составьте его структурную формулу.

14. Для сгорания 2 моль вещества потребовалось 4,5 моль кислорода и образовалось 2 моль углекислого газа, 1 моль азота и 5 моль воды. Установите формулу неизвестного вещества.

15. Установите формулу соединения, при сжигании 4,80 г которого было получено 2,88 г воды, 896 мл углекислого газа и 1,12 г азота.

Задание № 4. Классификация органических соединений.

1. Приведите формулы пяти углеводородов, не имеющих изомеров.

2. Приведите примеры хлорпроизводных этана, которые имеют и не имеют изомеры.

3. Нафталин представляет собой конденсированную систему, состоящую из двух бензольных колец. Сколько может быть изомерных дихлорнафталинов? Напишите структурные формулы всех изомеров.

4. Определите в углеводороде: СН₃–СН=СН–С≡СН вид гибридизации атома углерода. Нарисуйте пространственное расположение сигма и пи орбиталей.

5. Рассчитайте массу одной молекулы пропана.

6. Определите относительную плотность газа этана по аргону.

7. Вам в лаборатории необходимо получить газ бутан (С₄Н₁₀). Как нужно расположить сосуд для приема газа вверх дном или вниз. Ваш ответ подтвердите расчетом.

8. Определите давление, при котором 1 г метана при 100⁰С займет объем 2 л.

9. В каком количестве вещества углекислого газа содержится столько же атомов углерода, сколько их содержится в 5,6 л этана (н у)?

10. Сколько молекул пропана содержится в 10 мл этого газа при температуре 27⁰С и давлении 20 кПа?

11. Составьте термохимическое уравнение на основе следующих данных: при сжигании метана объемом 0,002 м³ выделяется 80,1 кДж теплоты. Рассчитайте, сколько теплоты выделится при сжигании 1000 м3 ставропольского природного газа, в котором объемная доля метана составляет 98%, условно полагая, что другие компоненты природного газа не горючи.

12. Смесь 11,2 л метана и водорода имеет массу 5,5 г. Определите объемную и массовую доли метана в этой смеси.

13. В каком количестве вещества гидрокарбоната кальция содержится столько же атомов углерода, сколько их содержится в 13,44 л пропана?

14. Рассчитайте, одинаковое ли количество молекул содержится:

а) в 5 г пропана и бутана, б) в 5 л пропана и бутана?

Задание № 5. «Химическая связь. Электронные эффекты».

1. Формула метилового спирта СН₃ОН. Сравните кислотные свойства метилового спирта с водой, учитывая, что радикал – СН₃ более электродонорный, чем водород.

2. Хлорметан (СН₃Cl) и метан могут вступать в реакцию замещения с хлором. Объясните, какое из веществ в данную реакцию будет вступать легче. Почему?

3. Как произойдет процесс перераспределения электронной плотности в молекуле бромэтана (CH₃-CH₂-Br). Укажите, на каком атоме будет избыток электронной плотности. Почему? Укажите вид индукционного эффекта.

4. Как можно объяснить тот факт, что хлоруксусная кислота (Cl-CH₂-COOH) обладает большими кислотными свойствами, чем уксусная (CH₃-COOH)?

5. Составьте электронные формулы строения пропана и диметилового эфира. Какое существенное различие, не обнаруживаемое в обычных структурных формулах, показывают электронные формулы?

6. Как распределяются частичные заряды в связях: C – H, C – O, C – N,

C – Li, C – Cl. Где наблюдается положительный, а где отрицательный индукционный эффект? Укажите соответствующие знаки частичных зарядов.

7. Напишите сокращенные структурные формулы ближайших гомологов пропана, этилена, ацетилена, имеющих на два углеродных атома больше. Как произойдет перераспределение электронной плотности в данных гомологах.

8. Опишите пространственное строение следующих молекул: этана, этилена, ацетилена. Нарисуйте пространственное расположение орбиталей.

9. В чем заключается сущность донорно-акцепторного механизма образования химической связи? Приведите примеры неорганических соединений (не менее 3-х), связь в которых образована по этому механизму.

10. Приведите примеры органических соединений, в которых может возникать мезомерный эффект. Укажите, где он будет положительным, а где отрицательным.

11. Какие виды сопряжений будут возникать в следующих молекулах органических веществ: а) СН₂=СН-СН=СН₂, б) СН₃-СН=СН₂. Напишите для структуры (а) мезомерную формулу.

12. При нормальных условиях 1 л газообразного вещества, состоящего из углерода, водорода и кислорода, весит 2,05 г и при сжигании дает 3,95 г углекислого газа и 2,44 г воды. Рассчитайте молекулярную формулу вещества.

Задание повышенной сложности. «Теория электронных смещений. Индукционный и мезомерный эффекты».

1. Укажите виды индукционного эффекта (+ I, – I) в следующих соединениях, проставьте возникающие при этом заряды.

2. Расположите приведенные ниже соединения в порядке убывания индукционного эффекта:

3. Сравните кислотные свойства следующих соединений с учетом индукционных эффектов групп, присоединенных к карбоксильной ( – СООН) группе

4. Сравните частичный положительный заряд на выделенных атомах углерода в следующем ряду соединений: H₃C-Cl; H₃C-NH₂; H₃C-F; H₃C-OH;

H₃C-CH₂-Cl; H₃C-CH₂-OH.

5. Отметьте, в каких случаях возможно образование единой сопряженной системы и мезомерный эффект:

6. Сопоставьте силу мезомерного эффекта:

7. Приведите граничные структуры и мезоформулы с изогнутыми стрелками и выровненными связями для указанных соединений. Для каждого случая нарисуйте схемы π – связей двух граничных структур на выбор.

8. Положительный заряд на выделенном атоме углерода в молекуле

больше, чем в молекуле ?

9. В ниже приведенных соединениях определите все виды I- и М- эффектов. Приведите мезоформулы соединений и проставьте частичные положительные и отрицательные заряды.

10. Объясните следующие явление:

а) почему невозможно сосуществование винилового спирта (СН₂=СН–ОН)?

б) почему нитрометан может сосуществовать в виде кислоты