Группа камфана

Наиболее важными соединениями группы камфана являются спирты борнеол, изоборнеол и, в особенности, соответствующий этим спиртам кетон камфора:

борнеол изоборнеол

(1,7,7-триметилбицикло [2.2.1]гептан-2-ол)

или

камфора

(1,7,7-триметилбицикло [2.2.1]гептан-2-он)

Борнеоли изоборнеол– диастереомеры, отличающиеся положением гидроксильной группы: у борнеола она находится на аксиальной связи, у изоборнеола – на экваториальной. Оба спирта имеют энантиомерные формы.

(+)-Борнеол содержится в смолообразных выделениях и эфирном масле камфорного лавра, произрастающего на островах Борнео и Суматра (Индонезия), присутствует в лавандовом, лавандиновом и др. маслах.

(-)-Борнеол – главный компонент эфирного масла Blumea balsamifera; содержится также в маслах некоторых разновидностей хвойных деревьев, полыни. Ацетат (-)-борнеола входит в состав масла сибирской пихты в количестве 30-40 %. Встречается в природе и рацемический борнеол.

Изоборнеол найден лишь в эфирных маслах некоторых видов можжевельника.

Борнеол и изоборнеол имеют запах камфоры с оттенком плесени и используются в составе дешевых сосновых отдушек.

Их ацетаты, обладающие хвойным запахом, представляют больший интерес и широко применяются в хвойных ароматах, при этом изоборнилацетат в больших количествах получают химическим синтезом.

Камфора существует в виде двух энантиомеров. (+)-Камфора содержится в камфорном лавре, который является основным источником природной камфоры. Менее распространена левовращающая камфора, которая присутствует в эфирных маслах сибирской пихты, некоторых видов полыни и др.

Как душистое вещество камфора используется редко, более того, во многих эфирных маслах (кориандровом, лавандовом) она оказывается нежелательной примесью.

В то же время камфора является одним из наиболее широко используемых на практике соединений. Камфора незаменима в производстве бездымного пороха, некоторых полимерных материалов, многих лекарственных средств. Основные потребности в камфоре удовлетворяются за счет химического синтеза.