Группа пинана

Важнейшим представителем группы пинана является углеводород

α-пинен.

α-пинен

(2,6,6-триметилбицикло[3.1.1]гепт-2-ен)

α-Пинен входит в состав очень многих эфирных масел, а в маслах большинства хвойных деревьев является главной составной частью. Считается самым распространенным в природе монотерпеноидом. Оптически активен, оба энантиомера встречаются в природе. Имеет запах скипидара, широко используется в синтезе душистых веществ.

α-Пинену в эфирных маслах сопутствует β-изомер, отличающийся положением двойной связи.

β-пинен

(6,6-диметил-2-метиленбицикло[3.1.1]гептан)

В маслах некоторых хвойных, например, в масле калифорнийской сосны Pinus ponderosa, β-пинен преобладает. На основе β-пинена осуществляют синтез большой группы душистых веществ терпеноидной структуры (гераниол, цитронеллол, линалоол и их производные).

К кислородсодержащим соединениям группы пинана относятся миртенол, вербенол, вербенон.

миртенол вербенол вербенон

(2,6,6-триметил- (2,6,6-триметил- (2,6,6-триметил-

бицикло[3.1.1]гепт-2-ен-7-ол) бицикло[3.1.1]гепт-2-ен-4-ол) бицикло[3.1.1]гепт-2-ен-4-он)

Миртенолвпервые обнаружен в миртовом масле, где он находится в виде ацетата; встречается также в эвкалиптовом масле (Eucalyptus globulus). Имеет запах мирты.

Вербенолсодержится в составе душистых веществ ладана – камеде-смолы Boswellia carteri.

Вербенон найден в эфирном масле вербены (Verbena triphylla). Имеет запах мятного направления.